(S)-2-(benzyloxy)but-3-enal | 1150102-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxy)but-3-enal
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)but-3-ena；(2S)-2-phenylmethoxybut-3-enal
• CAS: 1150102-89-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: UMNAFYLPXLTRJT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)but-3-enal 在 咪唑 、 喹啉 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 Noyori's catalyst 、 溴乙烷 、 正丁基锂 、 甲酸 、 Lindlar's catalyst 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.67h， 生成 (S,Z)-1-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)hept-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  首次合成全果胶内酯D和E，以及全合成果胶内酯A和C

  摘要：

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378912
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(benzyloxy)-4-pentene-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from d-mannitol

  摘要：

  A novel stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine was achieved from D-mannitol involving the highly stereoselective addition of phenyl Grignard to an allyl imine (de >98%) and ring-closing metathesis (RCM) in the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.005

文献信息

• First stereoselective total synthesis of pectinolide C and total synthesis of pectinolide A
  作者：Gowravaram Sabitha、Sukant Kishore Das、Praveen AnkiReddy、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.039

  日期：2013.2

  The first stereoselective synthesis of pectinolide C and synthesis of pectinolide A, from easily accessible 1-hexyne and D-mannitol are reported in a convergent manner. The salient features include acetylenic addition to the chiral aldehyde and Still-Gennari olefination. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The First Total Synthesis of Pectinolides D and E and Total Synthesis of Pectinolides A and C
  作者：Gowravaram Sabitha、Praveen AnkiReddy、Sukant Das

  DOI：10.1055/s-0034-1378912

  日期：——

  The first total synthesis of pectinolides D and E and total synthesis of pectinolides A and C was achieved from a hitherto unknown common key building block prepared from readily available d-mannitol. Key reactions involved in the synthesis are Red-Al reduction of an epoxy alcohol, enantioselective Noyori reduction of ynones, aldehyde–alkyne coupling, and Still–Genari cis-olefination. The first total

  摘要 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。 通过迄今未知的由容易获得的d-甘露糖醇制备的共同关键结构单元，实现了果皮内酯D和E的首次全合成和果皮内酯A和C的全合成。合成过程中的关键反应是环氧醇的Red-Al还原，炔酮的对映选择性Noyori还原，醛-炔烃偶联和Still-Genari顺式烯烃化。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine from d-mannitol
  作者：Mallam Venkataiah、B. Venkateswara Rao、Nitin W. Fadnavis

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.005

  日期：2009.2

  A novel stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine was achieved from D-mannitol involving the highly stereoselective addition of phenyl Grignard to an allyl imine (de >98%) and ring-closing metathesis (RCM) in the key steps. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.