3,4-di-O-acetyl-5-amino-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-5,6-N,O-isopropyliden-D-arabilo-hex-2-ulose | 408359-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-5-amino-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-5,6-N,O-isopropyliden-D-arabilo-hex-2-ulose
• CAS: 408359-43-3
• 化学式: C₅₅H₆₁NO₁₃
• 分子量: 944.088
• InChiKey: MANIHNYIRVAYDC-AXKYAILUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-5-amino-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-5,6-N,O-isopropyliden-D-arabilo-hex-2-ulose 在 silica gel 、 三氯化铁 作用下， 反应 16.0h， 以76%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-amino-7,11-anhydro-8,9,10,12-tetra-O-benzyl-2-N-benzyloxycarbonyl-2,6-dideoxy-D-glycero-D-ido-D-manno-dodec-5-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)propylidenetriphenylphosphorane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 3,4-di-O-acetyl-5-amino-1-C-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-(α-D-glucopyranosyl)-5-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-5,6-N,O-isopropyliden-D-arabilo-hex-2-ulose
  参考文献：
  名称：

  与蔗糖1相关的亚氨基-C-二糖的合成

  摘要：

  分别由过苄基化和过乙酰化的烯丙基C-吡喃葡萄糖苷制备的稳定化的酰基1和10与受不同保护的D-丝氨酸反应；将获得的α，β-不饱和酮3和12进行甲磺酰化，然后进行分子内还原胺化，得到与蔗糖有关的不同的亚氨基-C-二糖14、15、18和19。

  DOI：

  10.1081/car-100108281