2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(Z)-1-hydroxy-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]iminobut-2-en-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 213696-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(Z)-1-hydroxy-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]iminobut-2-en-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 213696-08-3
• 化学式: C₅₈H₆₄N₁₀O₉S₅Si
• 分子量: 1233.62
• InChiKey: JUJRKHWHGXMLLU-UODBARSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.52
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  411
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(Z)-1-[3-(O-t-butyldiphenylsilyl)-L-threonylamino]-1-propenyl}thiazole-4-carboxylate 、 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(Z)-1-hydroxy-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]iminobut-2-en-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 2-[(Z)-1-[[(2S,3R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[[2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[2-[(1R)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[[(Z)-1-[[(2S)-2-hydroxypropyl]amino]-1-oxobut-2-en-2-yl]carbamoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]butanoyl]amino]prop-1-enyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(t-butoxycarbonyl)amino-3-(t-butyldimethylsiloxy)-N-[(S)-2-hydroxypropyl]butanamide 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 2-[2-[2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[[hydroxy-[2-[(1R)-1-[[hydroxy-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]methylidene]amino]-2-methylpropyl]-1,3-thiazol-4-yl]methylidene]amino]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-6-[4-[4-[C-hydroxy-N-[(Z)-1-hydroxy-1-[(2S)-2-hydroxypropyl]iminobut-2-en-2-yl]carbonimidoyl]-1,3-thiazol-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]pyridin-3-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P₁

  摘要：

  首次实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是 1 的中心吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P 略有不同 (2)。通过对2的合成方法进行各种化学修饰，由乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶片段[片段AC]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯(9)，然后将独立合成的15与片段B和D部分偶联，得到受保护的片段A-B-C-D片段。在高稀释条件下使用(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻作为缩合剂，最终进行分子内环化，然后用三氟乙酸脱去所有保护基，得到预期的合成物1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.2483

文献信息

• Total Synthesis of Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P1
  作者：Chung-gi Shin、Kazuo Okumura、Akinori Ito、Dai Yoshioka

  DOI：10.3987/com-98-8152

  日期：——