1,1-bis(2-thienyl)-3-(phenylselanyl)propargyl alcohol | 1253754-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(2-thienyl)-3-(phenylselanyl)propargyl alcohol
• 英文别名: 3-Phenylselanyl-1,1-dithiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol；3-phenylselanyl-1,1-dithiophen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1253754-55-0
• 化学式: C₁₇H₁₂OS₂Se
• 分子量: 375.374
• InChiKey: HSYMVLFWHKVUNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(2-thienyl)-3-(phenylselanyl)propargyl alcohol 、 硫代乙酰胺 在 四丁基硫酸氢铵 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到4-[bis(2-thienyl)methyl]-2-methyl-5-(phenylselanyl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫烷基-和癸基-炔丙基醇的区域选择性环加成反应，方便地制备4-芳基甲基-和4-杂芳基甲基-噻唑

  摘要：

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 、 ethynyl(phenyl)selane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,1-bis(2-thienyl)-3-(phenylselanyl)propargyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过3-硫烷基-和癸基-炔丙基醇的区域选择性环加成反应，方便地制备4-芳基甲基-和4-杂芳基甲基-噻唑

  摘要：

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.015

文献信息

• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

  描述了通过1-芳基和1，1-双芳基-3-苯基硫烷基炔丙基醇与硫酰胺的scan催化的环加成反应合成噻唑的完整细节。1,1-双芳基炔丙醇与硫酰胺和硒酰胺在MeNO 2 / H 2 O中的反应生成4-双芳基甲基-1,3-噻唑4aa – ic和4H-4,4-双芳基-1,3-噻嗪5ea – ga高产。在MeNO 2 / D 2 O中的反应产生了具有高氘纯度的4-双芳基氘甲基-1,3-噻唑10ca – ia。还描述了二烷基和烷基芳基炔丙基醇的反应。