3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine | 1181669-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
• CAS: 1181669-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄
• 分子量: 224.265
• InChiKey: GJNNMWSYRCMPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom

  摘要：

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 、 硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  硅引发的水分解在减少有机基质中的应用。

  摘要：

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800131