2-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole | 1229035-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(3,5-Difluorophenyl)pyrrole
• CAS: 1229035-74-8
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• 分子量: 179.169
• InChiKey: VBPCFGRIOWCUFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-methyl-5-(3',5'-difluorophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3,5-二氟苯硼酸 在 iron(II) oxalate dihydrate 、 3,6,9,15-四氮杂双环[9.3.1]十五碳-1(15),11,13-三烯 作用下， 反应 10.0h， 以52%的产率得到2-(3,5-difluorophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Mediated Direct Suzuki−Miyaura Reaction: A New Method for the ortho-Arylation of Pyrrole and Pyridine

  摘要：

  The first example of an iron-mediated direct Suzuki-Miyaura reaction between N-heterocyclic compounds and arylboronic acids is described, and both electron-rich and electron-deficient heteroarenes can be successfully used for the coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol100838m

文献信息

• Iron-Mediated Direct Suzuki−Miyaura Reaction: A New Method for the <i>ortho</i>-Arylation of Pyrrole and Pyridine
  作者：Jun Wen、Song Qin、Li-Fang Ma、Liang Dong、Ji Zhang、Shan-Shan Liu、Yi-Shu Duan、Shan-Yong Chen、Chang-Wei Hu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1021/ol100838m

  日期：2010.6.18

  The first example of an iron-mediated direct Suzuki-Miyaura reaction between N-heterocyclic compounds and arylboronic acids is described, and both electron-rich and electron-deficient heteroarenes can be successfully used for the coupling reaction.
• Highly Enantioselective Partial Hydrogenation of Simple Pyrroles: A Facile Access to Chiral 1-Pyrrolines
  作者：Duo-Sheng Wang、Zhi-Shi Ye、Qing-An Chen、Yong-Gui Zhou、Chang-Bin Yu、Hong-Jun Fan、Ying Duan

  DOI：10.1021/ja203190t

  日期：2011.6.15

  A highly enantioselective Pd-catalyzed partial hydrogenation of simple 2,5-disubstituted pyrroles with a Brønsted acid as an activator has been successfully developed, providing chiral 2,5-disubstituted 1-pyrrolines with up to 92% ee.

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。