3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 98157-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 3-methyl-5-nitro-1-phenylpyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 98157-52-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 254.248
• InChiKey: MTQWULBJDCTCHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium hydroxide 、 硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  硅引发的水分解在减少有机基质中的应用。

  摘要：

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

  DOI：

  10.1002/cplu.201800131
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 生成 3-methyl-5-nitro-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  PETROV, A. YU.;RUSINOV, V. L.;CHUPAXIN, O. N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Direct Arylation of Fused 3-Nitropyridines and Other Nitro-Substituted Heteroarenes: The Multipurpose Nature of the Nitro Group as a Directing Group
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Ester Movsisyan、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1002/cctc.201402715

  日期：2015.1

  We report Pd‐ and Ni‐catalysed, guided and regioselective CH arylations of a series of fused 3‐nitropyridines. The method described here is a facile tool for the chemical functionalisation of drug‐like fused pyridines. The scope and limitations of the reaction, the chemical potential of the nitro group and a putative reaction mechanism are discussed.

  我们报道了一系列融合的3-硝基吡啶的Pd和Ni催化，导向和区域选择性的CH芳基化反应。此处描述的方法是用于药物样融合吡啶的化学功能化的简便工具。讨论了反应的范围和局限性，硝基的化学势以及可能的反应机理。
• Design, synthesis and transformation of some heteroannulated 3-aminopyridines—purine isosteres with exocyclic nitrogen atom
  作者：Viktor O. Iaroshenko、Marcelo Vilches-Herrera、Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Knar Arakelyan、Dmytro Ostrovskyi、Muhammad S.A. Abbasi、Linda Supe、Ani Hakobyan、Alexander Villinger、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.026

  日期：2013.1

  The synthesis of 1-deazapurines and isosteres bearing the exocyclic nitrogen atom at position-1 was developed basing on the formal [3+3]-cyclization reaction of nitro-malonaldehyde with the set of electron-excessive aminoheterocycles. Through the functionalization of the purine-like scaffolds synthesized the diversity of compounds furnished in the possition-1 with aryl, alkinyl, and vinyl rests, were obtained. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nitroazines. 20. Simple syntheses of nitropyrazolopyridines from aliphatic nitrosynthons and aminopyrazoles
  作者：V. L. Rusinov、A. Yu. Petrov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00532089

  日期：1992.11