Fmoc-Tyr(All)-OpF | 380149-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Tyr(All)-OpF
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)propanoate
• CAS: 380149-72-4
• 化学式: C₃₃H₂₄F₅NO₅
• 分子量: 609.549
• InChiKey: UUBYCGUITCDQRB-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Tyr(All)-OpF 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 Fmoc-Tyr-Ser(Ψ^Me,Mepro)-OH
  参考文献：
  名称：

  含有吗啡肽和内啡肽2的假脯氨酸类似物：在生物活性构象中存在顺式Tyr-Pro酰胺键的证据。

  摘要：

  阿片肽[D-Phe（3）]吗啡肽（H-Tyr-Pro-D-Phe-Pro-NH（2））和endomorphin-2（H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH（2）的类似物））含有拟脯氨酸（Psi Pro）（4R）-噻唑烷-4-羧酸（Cys [Psi（R1，R2）pro]）或（4S）-恶唑烷-4-羧酸（Ser [Psi（R1，R2 ）pro]）代替Pro（2）。这些化合物中的伪脯氨酸环在2-C位置未取代（R（1），R（2）= H）或二甲基化（R（1），R（2）= CH（3））。已知2-C-二甲基化假脯氨酸是Xaa（i-1）-Xaa（i）[Psi（CH（3），CH）（3）pro）酰亚胺键周围顺式构象的定量或近定量诱导剂。在豚鼠回肠（GPI）分析中，所有含二氢伪脯氨酸的类似物（R（1），R（2）= H）均显示出良好的mu阿片样物质激动剂效能，在大鼠脑膜结合测定中具有高mu受体结合亲和力，并且，像

  DOI：

  10.1021/jm000332e
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-O-烯丙基-L-酪氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Tyr(All)-OpF
  参考文献：
  名称：

  含有吗啡肽和内啡肽2的假脯氨酸类似物：在生物活性构象中存在顺式Tyr-Pro酰胺键的证据。

  摘要：

  阿片肽[D-Phe（3）]吗啡肽（H-Tyr-Pro-D-Phe-Pro-NH（2））和endomorphin-2（H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH（2）的类似物））含有拟脯氨酸（Psi Pro）（4R）-噻唑烷-4-羧酸（Cys [Psi（R1，R2）pro]）或（4S）-恶唑烷-4-羧酸（Ser [Psi（R1，R2 ）pro]）代替Pro（2）。这些化合物中的伪脯氨酸环在2-C位置未取代（R（1），R（2）= H）或二甲基化（R（1），R（2）= CH（3））。已知2-C-二甲基化假脯氨酸是Xaa（i-1）-Xaa（i）[Psi（CH（3），CH）（3）pro）酰亚胺键周围顺式构象的定量或近定量诱导剂。在豚鼠回肠（GPI）分析中，所有含二氢伪脯氨酸的类似物（R（1），R（2）= H）均显示出良好的mu阿片样物质激动剂效能，在大鼠脑膜结合测定中具有高mu受体结合亲和力，并且，像

  DOI：

  10.1021/jm000332e

文献信息

• Pseudoproline-Containing Analogues of Morphiceptin and Endomorphin-2: Evidence for a <i>Cis</i> Tyr−Pro Amide Bond in the Bioactive Conformation
  作者：Michael Keller、Christophe Boissard、Luc Patiny、Nga N. Chung、Carole Lemieux、Manfred Mutter、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm000332e

  日期：2001.11.1

  analogues with a trans conformation around the Tyr-Xaa[Psi(CH(3),CH(3)pro)] imide bond were detected by (1)H NMR spectral analysis, indicating that in these compounds the cis conformation is highly predominant (>98%). These results represent the most direct evidence obtained so far to indicate that morphiceptin and endomorphin-2 have the cis conformation around the Tyr-Pro peptide bond in their bioactive

  阿片肽[D-Phe（3）]吗啡肽（H-Tyr-Pro-D-Phe-Pro-NH（2））和endomorphin-2（H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH（2）的类似物））含有拟脯氨酸（Psi Pro）（4R）-噻唑烷-4-羧酸（Cys [Psi（R1，R2）pro]）或（4S）-恶唑烷-4-羧酸（Ser [Psi（R1，R2 ）pro]）代替Pro（2）。这些化合物中的伪脯氨酸环在2-C位置未取代（R（1），R（2）= H）或二甲基化（R（1），R（2）= CH（3））。已知2-C-二甲基化假脯氨酸是Xaa（i-1）-Xaa（i）[Psi（CH（3），CH）（3）pro）酰亚胺键周围顺式构象的定量或近定量诱导剂。在豚鼠回肠（GPI）分析中，所有含二氢伪脯氨酸的类似物（R（1），R（2）= H）均显示出良好的mu阿片样物质激动剂效能，在大鼠脑膜结合测定中具有高mu受体结合亲和力，并且，像