Acetic acid (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-2-methylene-pentyl ester | 423159-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-2-methylene-pentyl ester
• 英文别名: [(4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-2-methylidene-5-[(2R,3R)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]pentyl] acetate
• CAS: 423159-15-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄
• 分子量: 284.396
• InChiKey: KCDXHCJEPMRMIL-BHQQPIICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-2-methylene-pentyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,5E,14E)-(9S,10S,12S,13S,19S,20R)-9,10,12,13-Tetrahydroxy-4,19-dimethyl-20-[(2S,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-8,11,17-trimethylene-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2-Methyl-pentane-1-sulfonyl)-benzothiazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 Acetic acid (4S,5R)-5-hydroxy-4-methyl-5-[(2R,3R)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-2-methylene-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7