5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4methylthiophene-2-carbonitrile | 304875-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4methylthiophene-2-carbonitrile
• 英文别名: 5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4-methyl-thiophene-2-carbonitrile；5-(3,3-dimethyl-2-oxo-1H-indol-5-yl)-4-methylthiophene-2-carbonitrile
• CAS: 304875-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂OS
• 分子量: 282.366
• InChiKey: NIOCARGZGKGNDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4methylthiophene-2-carbonitrile 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thio-oxindole derivatives

  摘要：

  这项发明涉及激素受体的激动剂化合物，其具有以下一般结构： 其中： R1和R2为H、烷基、取代烷基；OH；O(烷基)；O(取代烷基)；OAc；芳基；取代芳基；杂环芳基；取代杂环芳基；烷基芳基；烷基杂环芳基；1-丙炔基；或3-丙炔基；或R1和R2连接形成烷基、烯基或杂环环；或R1和R2共同包括与CMe2形成双键的C(环烷基)、O或C(环醚)；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代C1至C6烷基、C3至C6烯基、炔基、取代炔基，或CORA；RA为H、C1至C3烷基、取代C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、取代C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基，或取代C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NH2、NO2、C1至C6烷基，或取代C1至C6烷基、C1至C6烷氧基，取代C1至C6烷氧基、C1至C6氨基烷基，或取代C1至C6氨基烷基；R5为可选择取代并选自苯环、具有1、2或3个来自O、S、SO、SO2或NR6的杂原子的五元或六元杂环环；或吲哚-4-基、吲哚-7-基或苯并-2-噻吩基团；Q1为S、NR7、CR8R9；或其药学上可接受的盐，以及使用这些化合物诱导避孕或治疗与孕激素相关的癌症和腺癌的方法。

  公开号：

  US06355648B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 5-(3,3-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)-4methylthiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New progesterone receptor antagonists: 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles

  摘要：

  A neck series of 3,3-disubstituted-5-aryloxindoles has been synthesized and evaluated for progesterone receptor antagonist (PR) activity in a T47D cell alkaline phosphatase assay and for their ability to bind PR in competition binding studies. In this communication, the synthesis and structurc-activiy relationships (SARs) of various 3,3-substituents are discussed where it is clear that small alkyl and spiroalkyl groups are required to achieve better PR antagonist activity. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00746-1

文献信息

• [EN] THIO-OXINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIO-OXINDOLE
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000066555A1

  公开（公告）日：2000-11-09

  This invention relates to compounds which are agonists of the progesterone receptor which have general structures (1) or (2) wherein the substituents are as defined; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as methods of using these compounds to induce contraception or treat progesterone-related carcinomas and adenocarcinomas.

  本发明涉及一类通式（1）或（2）的孕激素受体激动剂化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如所定义；以及使用这些化合物诱导避孕或治疗孕激素相关的癌症和腺癌的方法。
• Cyclic regimens utilizing indoline derivatives
  申请人：WYETH

  公开号：US20030050288A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  This invention relates to cyclic combination therapies and regimens utilizing substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor having the general structure: 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings, in combination with progestins, estrogens, or both. These methods of treatment may be used for contraception, for the treatment and/or prevention of secondary amenorrhea, dysfunctional bleeding, uterine leiomyomata, endometriosis, polycystic ovary syndrome, carcinomas and adenocarcinomas of the endometrium, ovary, breast, colon, or prostate, minimization of side effects, cyclic menstrual bleeding, or stimulation of food intake.

  本发明涉及使用取代的吲哚啉衍生物化合物作为孕激素受体拮抗剂，其具有以下一般结构式：1其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环，并与孕激素、雌激素或两者结合使用的循环组合疗法和方案。这些治疗方法可用于避孕、治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症、多囊卵巢综合症、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠或前列腺的癌症和腺癌、减少副作用、循环月经出血或刺激食欲。
• Indoline derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030220388A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to substituted indoline derivative compounds which are antagonists of the progesterone receptor, their preparation and pharmaceutical utility, particularly including contraception and treatment of benign or malignant neoplastic diseases, having the general structure: 1 wherein R 1 and R 2 may be single substituents or fused to form spirocyclic rings.

  本发明涉及取代的吲哚啉衍生物化合物，它们是孕激素受体拮抗剂，包括其制备和药用，特别是包括避孕和治疗良性或恶性肿瘤疾病，具有以下一般结构：1，其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环。
• インドール誘導体およびプロゲステロン剤を含有する避妊組成物
  申请人：——

  公开号：JP2002543158A

  公开（公告）日：2002-12-17

  \n (57)【要約】\n本発明は、プロゲスチン、エストロゲンもしくは双方と組み合わせの、一般構造（１）（ここでＲ1およびＲ2は単一置換基であることができるか、もしくは縮合されてスピロ環を形成することができる）を有するプロゲステロン受容体のアンタゴニストである置換インドリン誘導体化合物を利用する周期的併用療法およびレジメンに関する。これらの治療方法は、避妊、または二次的無月経、機能不全出血、子宮平滑筋腫、子宮内膜症；多嚢胞性卵巣症候群、子宮内膜、卵巣、乳房、結腸、前立腺の癌腫および腺腫の治療および／もしくは予防に、または副作用もしくは周期的月経出血の最小化に使用することができる。本発明の付加的用途は食物摂取の刺激を包含する。\n【化１】\n\n

  利用取代的吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案。这些治疗方法可用于避孕或治疗和/或预防继发性闭经、功能失调性出血、子宫肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜癌和腺瘤、卵巢癌、乳腺癌、结肠癌和前列腺癌，或用于减少副作用或周期性月经出血。本发明的其他用途还包括刺激食物摄入。\Јn [Ј1] ЈnЈn
• CONTRACEPTIVE COMPOSITIONS CONTANING INDOLONE DERIVATIVES AND PROGESTATIONAL AGENTS
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：EP1173212A1

  公开（公告）日：2002-01-23