dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate | 1190441-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1190441-47-4
• 化学式: C₁₂H₈F₄O₆
• 分子量: 324.186
• InChiKey: VBMGTESSKAEAGP-NYKWEBKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氟邻苯醌 、 马来酸二甲酯 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 dimethyl (1R,2R,3S,4S)-1,4,5,6-tetrafluoro-7,8-dioxobicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻氟尿嘧啶：Diels-Alder反应的立体化学及其机理

  摘要：

  在没有显着的空间效应的情况下，标题醌的Diels-Alder反应通常在保持构型的情况下发生，因此很可能是一致的。但是，混合密度泛函计算表明这些反应通常是高度异步的。立体阻碍可导致在醌氧而非碳下反应。观察到内向优先于外环外加成，并且在外向过渡态中通过排斥性次级轨道相互作用而得到加强。

  DOI：

  10.1021/jo9015562