(S)-3-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-butyric acid | 208113-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-butyric acid
• 英文别名: (2S)-4-oxo-4-phenyl-2-propan-2-ylbutanoic acid
• CAS: 208113-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: KCJPCNWWGGTWCX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5,5,6,6,6-pentafluoro-2-methyl-4-oxohexan-3-yl)pyrrolidin-1-ium-2-carboxamide;chloride 、 (S)-3-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到[2S-(1(R^*),2R^*)]-1-[2-(1-methylethyl)-4-phenyl-1,4-dioxobutyl]-N-(1,1,1,2,2-pentafluoro-5-methyl-3-oxo-4-hexanyl)prolinamide
  参考文献：
  名称：

  抑制人类嗜中性粒细胞弹性蛋白酶。4.设计，合成，X射线晶体学分析以及一系列P2修饰的，口服活性的肽基五氟乙基酮的结构-活性关系。

  摘要：

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。

  DOI：

  10.1021/jm970812e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-1-phenyl-2-penten-1-one 在 N-(9-antracenylmethyl)cinchonidinium bromide 氢氧化钾 、 臭氧 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.05h， 生成 (S)-3-Methyl-2-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  刚性季铵盐催化的α，β-烯酮的高度对映选择性二聚。

  摘要：

  [反应：见正文]手性季铵盐1用作α，β-烯酮的对映选择性二聚的相转移催化剂，为手性1,5-二羰基化合物和α-烷基化的γ的不对称合成提供了途径-酮酸。

  DOI：

  10.1021/ol048583v

文献信息

• [EN] CASPASE INHIBITOR COMPRISING 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYL GROUP AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEUR DES CASPASES COMPRENANT UN GROUPE 2-ALKYL-4-OXOBUTANOYLE ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE CONTENANT CELUI-CI
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005035497A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to a compound of the formula (1), pharmaceutically acceptable salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate, or steroisomer thereof having inhibitory activity against caspases. The compound contains unknown new 2-alkyl-4-oxobutanoyl group. Further, the present invention relates to a process for preparing the compound of formula 1 and a method for determining its binding ability for caspases. The compound of formula 1 can be used effectively for the treatment or relief of various diseases caused by caspases.

  本发明涉及一种具有对caspases具有抑制活性的化合物的公式（1），其包括药用可接受的盐、生理可水解的酯、水合物、溶剂合物或其立体异构体。该化合物含有未知的新2-烷基-4-羰基丁酰基团。此外，本发明涉及一种制备公式1化合物的方法以及确定其与caspases结合能力的方法。公式1化合物可有效用于治疗或缓解由caspases引起的各种疾病。
• Thiochromenones used to combat painful conditions and neurodegenerative diseases
  申请人：Meier Heinrich

  公开号：US20050009820A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The invention relates to novel thiochromenones and processes for their preparation, to their use for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of states of pain and neurodegenerative disorders.

  本发明涉及新型硫代色酮及其制备方法，以及它们在治疗和/或预防疾病，特别是在治疗和/或预防疼痛状态和神经退行性疾病方面的用途。
• Inhibition of Human Neutrophil Elastase. 4. Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Structure−Activity Relationships for a Series of P₂-Modified, Orally Active Peptidyl Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Robert J. Cregge、Sherrie L. Durham、Robert A. Farr、Steven L. Gallion、C. Michelle Hare、Robert V. Hoffman、Michael J. Janusz、Hwa-Ok Kim、Jack R. Koehl、Shujaath Mehdi、William A. Metz、Norton P. Peet、John T. Pelton、Herman A. Schreuder、Shyam Sunder、Chantal Tardif

  DOI：10.1021/jm970812e

  日期：1998.7.1

  A series of P2-modified, orally active peptidic inhibitors of human neutrophil elastase (HNE) are reported. These pentafluoroethyl ketone-based inhibitors were designed using pentafluoroethyl ketone 1 as a model. Rational structural modifications were made at the P3, P2, and activating group (AG) portions of 1 based on structure-activity relationships (SAR) developed from in vitro (measured Ki) data

  报道了一系列人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）的P2修饰的口服活性肽抑制剂。这些五氟乙基酮类抑制剂是以五氟乙基酮1为模型设计的。根据从体外（测量的Ki）数据和建模研究提供的信息开发的结构-活性关系（SAR），在1的P3，P2和激活基团（AG）部分进行了合理的结构修饰，将抑制剂1插入了肽1中。 HNE的活动站点。X射线晶体学分析证实了1与猪胰弹性蛋白酶（PPE）之间的复合物以及随后的1与HNE之间的复合物，从而证实了基于模型的设计。
• Highly Enantioselective Dimerization of α,β-Enones Catalyzed by a Rigid Quaternary Ammonium Salt
  作者：Fu-Yao Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol048583v

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] The chiral quaternary ammonium salt 1 served as a phase-transfer catalyst for the enantioselective dimerization of alpha,beta-enones, providing a route for the asymmetric syntheses of chiral 1,5-dicarbonyl compounds and alpha-alkylated gamma-keto acids.

  [反应：见正文]手性季铵盐1用作α，β-烯酮的对映选择性二聚的相转移催化剂，为手性1,5-二羰基化合物和α-烷基化的γ的不对称合成提供了途径-酮酸。