(5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-6-ol | 1234492-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1234492-55-7
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: IODAOMXOIVTZJE-NMOFPLQQSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-6-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到tert-butyl (((5R,6S,6aS)-6-iodo-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)methoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF GUANOSINE NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATE DE COMPOSÉS GUANOSINE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010081082A3
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-6-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 三乙基硼氢化锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(5R,6R,6aR)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2,6a-trimethyl-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHOSPHORAMIDATE DERIVATIVES OF GUANOSINE NUCLEOSIDE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHOSPHORAMIDATE DE COMPOSÉS GUANOSINE NUCLÉOSIDE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS VIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2010081082A3

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of Ribo 7-N/O/S pyrimidine 9-deaza C-nucleoside analogs as new antiviral agents for inhibiting HCV RNA-dependent RNA polymerases
  作者：Minwan Wu、Satish Vadlakonda、Yahya El-Kattan、Ajit Ghosh、Tsu-Hsing Lin、Ramanda Chambers-Wilson、Xiaogang Cheng、Shanta Bantia、Debra Kellogg-Yelder、Pooran Chand、Y.S. Babu、Pravin L. Kotian

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115991

  日期：2024.1

  ineffective. This work reports the synthesis and preclinical evaluation of 7 novel 9-O/N/S pyrimidine nucleosides, including compound 12, the triphosphate of compound of known compound 7b. The nucleosides are 9-deaza modifications of adenosine and guanosine with β-2′-C-methyl substituent on the ribose. Within this series of compounds, a 9-deaza furopyrimidine analog of adenosine, compound 7b, showed

  丙型肝炎感染是由血源性病原体丙型肝炎病毒 (HCV) 引起的，如果治疗无效，可导致严重的肝脏疾病，并最终导致死亡。本工作报道了7种新型9-O/N/S嘧啶核苷的合成和临床前评价，其中包括化合物12 ，即已知化合物7b的三磷酸酯。核苷是腺苷和鸟苷的 9-脱氮修饰，核糖上带有 β-2'-C-甲基取代基。在该系列化合物中，腺苷的9-脱氮呋喃嘧啶类似物化合物7b在体外表现出高抗HCV活性，在低剂量给药时表现出良好的稳定性、低毒性和低遗传毒性，以及足够的药代动力学特征。与之前的研究相比，还报道了化合物7b的合成改进。合成化合物12作为对照以验证7b在体内发生的磷酸化。