(3S,4S)-4-Amino-pent-1-en-3-ol | 151158-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-Amino-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3S,4S)-4-aminopent-1-en-3-ol
• CAS: 151158-40-6
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: STWCGNZQQRMKAU-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-Amino-pent-1-en-3-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S,6S)-4-benzyl-6-ethenyl-5-methylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的吲哚利兹定生物碱的一般途径。（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60596-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-3-hydroxypent-4-en-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到(3S,4S)-4-Amino-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  由α-氨基酸合成对映体纯的吲哚利兹定生物碱的一般途径。（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60596-8

文献信息

• Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene-Containing Diketopiperazine Mimetics Utilizing Organocopper-Mediated Reduction−Alkylation and Diastereoselectivity Examination Using DFT Calculations
  作者：Ayumu Niida、Makiko Mizumoto、Tetsuo Narumi、Eriko Inokuchi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Akira Otaka、Kazuo Kitaura、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo060202z

  日期：2006.5.1

  by trapping the resulting metal dienolate with an electrophile in a one-pot procedure gave α-alkylated-β,γ-unsaturated-δ-lactams in good yields. Because of side-chain steric repulsion, we found that alkylation using relatively large electrophiles such as BnBr gave mostly 3,6-trans isomers by kinetic trapping of metal enolates. On the other hand, MeI-mediated alkylations predominantly provided the unexpected

  我们仔细检查了有机铜介导的γ-乙酰氧基或γ，γ-二氟-α，β-不饱和-δ-内酰胺的还原烷基化反应，以合成含（Z）-烯烃-或（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模仿物。乙酸盐的还原2，12，14，和difluorolactam 18与高阶铜酸盐试剂（ME 3 CuLi 2·LiI·3LiBr），然后在一锅法中用亲电子试剂捕获所得的金属二烯酸酯，以良好的产率得到α-烷基化的β，γ-不饱和的δ-内酰胺。由于侧链空间排斥，我们发现使用相对较大的亲电子试剂（如BnBr）进行烷基化可通过动态捕获金属烯醇化物产生3,6-反式异构体。另一方面，尽管存在庞大的苄基侧链，但MeI介导的烷基化仍主要提供了意想不到的3,6-顺式异构体。基于密度泛函理论计算，我们得出结论，3,6-顺式异构体的形成是由于oxa-π-烯丙基锂络合物29和31的出现。
• Design and synthesis of dipeptidyl α′,β′-epoxy ketones, potent irreversible inhibitors of the cysteine protease cruzain
  作者：William R Roush、Florenci V González、James H McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00494-6

  日期：1998.10

  The dipeptidyl epoxy ketone 4 is a potent, irreversible inhibitor of cruzain, a cysteine protease isolated from Trypanosoma cruzi, with an apparent second order inhibition rate constant of 330,000 sec-1M-1.

  二肽基环氧酮4是强效的不可逆的Cruzain抑制剂，它是一种从克鲁斯锥虫分离的半胱氨酸蛋白酶，具有明显的二级抑制速率常数，为330,000 sec-1M-1。
• A general route for the synthesis of enantiopure indolizidine alkaloids from α-amino acids. Total synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Steven R. Angle、J.Guy Breitenbucher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60596-8

  日期：1993.6

  The ant trail pheromone (+)-Monomorine was synthesized in 9 steps from N-t-BOC-L-alanine ethyl ester. The key step of the synthesis is the conformationally restricted Claisen rearrangement of lactone 9 to pipecolic ester 11.

  从Nt- BOC- L-丙氨酸乙酯分9步合成了蚁尾信息素（+）-Monomorine 。合成的关键步骤是将内酯9构象限制的Claisen重排成胡椒酸酯11。