(2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基-3,5,10-三氮杂双环[4.4.0]十-2,4,7,9,11-五烯-9-基)乙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸 | 85345-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基-3,5,10-三氮杂双环[4.4.0]十-2,4,7,9,11-五烯-9-基)乙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
• 英文名称: 8,10-dideazaminopterin
• 英文别名: Glutamic acid, N-(p-(2-(2,4-diaminopyrido(3,2-d)pyrimidin-6-yl)ethyl)benzoyl)-；(2S)-2-[[4-[2-(2,4-diaminopyrido[3,2-d]pyrimidin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 85345-35-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₆O₅
• 分子量: 438.443
• InChiKey: COVDXGKJVVADHM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-diamino-6-(bromomethyl)pyrido<3,2-d>pyrimidine hydrobromide 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S)-2-[[4-[2-(2,4-二氨基-3,5,10-三氮杂双环[4.4.0]十-2,4,7,9,11-五烯-9-基)乙基]苯甲酰基]氨基]戊烷二酸
  参考文献：
  名称：

  8,10-二氮杂氨基蝶呤的合成及抗叶酸活性

  摘要：

  描述了使用2,4-二氨基-6-溴甲基-8-脱氮庚啶（2）作为关键中间体的8,10-二氮杂氨基蝶呤的合成。衍生自2的三苯基次膦酰基与对甲酰基苯甲酰基-L-谷氨酸的缩合，得到9,10-脱氢-8,10-二氨基氮杂蝶呤酯中间体5。烯烃键的氢化和谷氨酸酯的随后水解得到标题化合物。8,10-Dideazaminopterin是一种有效的叶酸依赖性细菌生长抑制剂。作为来自L1210白血病细胞的二氢叶酸还原酶抑制剂，它的效力是甲氨蝶呤的16倍，并且在小鼠中显示出对L1210的强活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190674

文献信息

• Synthesis and antifolate activity of 8,10-dideazaminopterin
  作者：Joseph I. Degraw、Lawrence F. Kelly、Roy L. Kisliuk、Yvette Gaumont、Francis M. Sirotnak

  DOI：10.1002/jhet.5570190674

  日期：1982.11

  A synthesis of 8,10-dideazaminopterin, using 2,4-diamino-6-bromomethyl-8-deazapteridine (2) as a key intermediate, is described. Condensation of the triphenylphosphinylide derived from 2 with p-formylbenzoyl-L-glutamate afforded a 9,10-dehydro-8,10-dideazaminopterin ester intermediate 5. Hydrogenation of the olefinic linkage and subsequent hydrolysis of the glutamate ester gave the title compound.

  描述了使用2,4-二氨基-6-溴甲基-8-脱氮庚啶（2）作为关键中间体的8,10-二氮杂氨基蝶呤的合成。衍生自2的三苯基次膦酰基与对甲酰基苯甲酰基-L-谷氨酸的缩合，得到9,10-脱氢-8,10-二氨基氮杂蝶呤酯中间体5。烯烃键的氢化和谷氨酸酯的随后水解得到标题化合物。8,10-Dideazaminopterin是一种有效的叶酸依赖性细菌生长抑制剂。作为来自L1210白血病细胞的二氢叶酸还原酶抑制剂，它的效力是甲氨蝶呤的16倍，并且在小鼠中显示出对L1210的强活性。