(2S)-2-[[4-[1-(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)乙基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸 | 2179-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-[[4-[1-(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)乙基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
• 英文名称: N-((Ξ)-9-methyl-pteroyl)-L-glutamic acid
• 英文别名: N-((Ξ)-9-Methyl-pteroyl)-L-glutaminsaeure；Ninopterin；(2S)-2-[[4-[1-(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)ethylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 2179-16-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₇O₆
• 分子量: 455.43
• InChiKey: VNZCGWSZJOIBAK-ACGXKRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  561.92°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4383 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：

• 热分解时会排出有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 应存放在通风、低温和干燥的库房内。

灭火剂：

• 可使用水、泡沫、沙土、二氧化碳或干粉进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[[4-[1-(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)乙基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸 在 盐酸 、 氯 作用下， 生成 N-((Ξ)-3',5'-dichloro-9-methyl-pteroyl)-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  Analogs of Pteroylglutamic Acid. VI. 3',5'-Dihalopteroyl Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a041
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2,4,5-三氨基嘧啶 、 N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 在 2,2,3-三氯丁醛 作用下， 生成 (2S)-2-[[4-[1-(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)乙基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
  参考文献：
  名称：

  蝶酰谷氨酸的类似物; 9-甲基蝶酰基-谷氨酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a066

文献信息

• Small molecule BCL-2 functional converters as cancer therapeutics
  申请人：Oregon State University

  公开号：US11419843B2

  公开（公告）日：2022-08-23

  Methods for inducing growth inhibition or apoptosis of Bcl-2-expressing cells and treatments of Bcl-2 expressing cancers are provided. Additionally, assays for agents that can induce apoptosis of Bcl-2 expressing cells are disclosed.

  本研究提供了诱导表达 Bcl-2 的细胞生长抑制或凋亡以及治疗表达 Bcl-2 的癌症的方法。此外，还公开了可诱导 Bcl-2 表达细胞凋亡的制剂的检测方法。
• US7790905B2
  申请人：——

  公开号：US7790905B2

  公开（公告）日：2010-09-07
• US7927613B2
  申请人：——

  公开号：US7927613B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] SMALL MOLECULE BCL-2 FUNCTIONAL CONVERTERS AS CANCER THERAPEUTICS<br/>[FR] CONVERTISSEURS FONCTIONNELS BCL-2 À PETITES MOLÉCULES UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES CONTRE LE CANCER
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2018102766A2

  公开（公告）日：2018-06-07

  Methods for inducing growth inhibition or apoptosis of Bcl-2-expressing cells and treatments of Bcl-2 expressing cancers are provided. Additionally, assays for agents that can induce apoptosis of Bcl-2 expressing cells are disclosed.
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. VI. 3',5'-Dihalopteroyl Derivatives
  作者：Donna B. Cosulich、Doris R. Seeger、Marvin J. Fahrenbach、Barbara Roth、John H. Mowat、James M. Smith、M. E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01150a041

  日期：1951.6