(E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl(1-D)-2-buten-1-ol | 1392505-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl(1-D)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl-2-buten-1-d-1-ol；(E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-d-1-ol
• CAS: 1392505-17-7
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 279.266
• InChiKey: YWYFULAKMOHPST-GKJGPZCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl(1-D)-2-buten-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-(1-chloro-4,4,4-trifluorobut-2-ene-1,3-diyl-1-d)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过离子对诱导的非共价手性的烯丙基卤化物的立体定向异构化。

  摘要：

  已经建立了用于合成取代的烯丙基氯化物，溴化物和氟化物的区域选择性方案。值得注意的是，该方法可用于挑战性手性烯丙基氯化物的对映选择性合成。当用基础三氮杂双环癸烯作为催化剂处理烯丙基卤化物时，发生[1,3]质子转移，以优异的收率和优异的Z：E比得到相应的乙烯基卤化物。此外，[1,3]质子转移发生时，手性烯丙醇（≤98％）具有出色的手性转移，从而得到手性三氟甲基化氯乙烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01200
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 硼氘化钠 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.12h， 以75%的产率得到(E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenyl(1-D)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过离子对碱催化缺电子烯丙醇和醚的立体有择异构化

  摘要：

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08350

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Trifluoromethylated Allylic Alcohols: Mechanistic Evidence for an Enantiospecific Pathway
  作者：Vincent Bizet、Xavier Pannecoucke、Jean-Luc Renaud、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/anie.201200827

  日期：2012.6.25

  A synthetic approach to chiral β‐CF3‐substituted saturated carbonyl compounds has been developed in which ruthenium complexes efficiently catalyze the redox isomerization of CF3‐bearing allylic alcohols by an intramolecular suprafacial enantiospecific 1,3‐hydrogen transfer (see scheme). This method was used for the enantioselective synthesis of (S)‐CF3‐citronellol.

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。