methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate | 741266-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
• CAS: 741266-38-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: NNQVEEBKHHPOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [(1RS,2SR)-2-hydroxy-5-oxocyclohexyl]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wacker 环化到 FR901483 的桥接核心

  摘要：

  报道了进入 FR901483 三环核心的九步合成路线，其特点是在桥接结构中构建 α-叔胺 (ATA) 的关键氮杂-瓦克环化步骤。aza-Wacker 协议可以容忍环外双键和环内双键，提供对带有 ATA 的各种桥联双环的可行途径（例如，6-氮杂双环[3.2.1]辛烷、7-氮杂双环[3.3.1]壬烷和 7 -azabicyclo[4.2.1]nonane) 具有良好至优异的收率。本文介绍的综合研究使 FR901483 的结构衍生化能够进一步利用其引人注目的生物活性。

  DOI：

  10.1055/a-2012-5187
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 溴乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 1,3,4-trimethylimidazolidin-2-one 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到methyl 2-(8-oxo-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wacker 环化到 FR901483 的桥接核心

  摘要：

  报道了进入 FR901483 三环核心的九步合成路线，其特点是在桥接结构中构建 α-叔胺 (ATA) 的关键氮杂-瓦克环化步骤。aza-Wacker 协议可以容忍环外双键和环内双键，提供对带有 ATA 的各种桥联双环的可行途径（例如，6-氮杂双环[3.2.1]辛烷、7-氮杂双环[3.3.1]壬烷和 7 -azabicyclo[4.2.1]nonane) 具有良好至优异的收率。本文介绍的综合研究使 FR901483 的结构衍生化能够进一步利用其引人注目的生物活性。

  DOI：

  10.1055/a-2012-5187

文献信息

• A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone
  作者：Steven M Allin、Guy B Streetley、Martin Slater、Stella L James、William P Martin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.060

  日期：2004.7

  A formal asymmetric synthesis of both enantiomers of the Erythrina alkaloid 3-demethoxyerythratidinone is reported through the application of a highly functionalised lactam template as an N-acyliminium precursor.

  所述的两种对映体的正式不对称合成刺桐生物碱3- demethoxyerythratidinone通过高度官能化的内酰胺模板的应用程序作为报道ñ -acyliminium前体。
• Facile asymmetric construction of a functionalized dodecahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizine template
  作者：Steven M. Allin、Liam J. Duffy、Joannah M.R. Towler、Philip C. Bulman Page、Mark R.J. Elsegood、Basu Saha

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.097

  日期：2009.12

  We report a highly diastereoselective approach for the synthesis of a functionalized dodecahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizine ring system that is present as the heterocyclic core of the manadomanzamine alkaloids. We have achieved complete control over the relative and absolute stereochemistries at the three contiguous stereocentres at ring positions 1, 10 and 24 in only two linear synthetic steps

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。