dimethyl 3,4-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate | 1213237-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3,4-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3,4-bis(1-methoxycarbonylindol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 1213237-44-5
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₈
• 分子量: 529.506
• InChiKey: QEKBXCRTJZWAEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 4,5-bis(1-(methoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)-pyridazine-3,6-dicarboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到dimethyl 3,4-bis(1-(methoxycarbonyl)indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid

  摘要：

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.

  DOI：

  10.1021/ol100146b

文献信息

• Biomimetic Total Synthesis of the Spiroindimicin Family of Natural Products
  作者：Xikang Zheng、Yan Li、Mengtie Guan、Lingyue Wang、Shilong Wei、Yi‐Cheng Li、Chin‐Yuan Chang、Zhengren Xu

  DOI：10.1002/anie.202208802

  日期：2022.9.19

  The total synthesis of the spiroindimicin family of natural products with both [5,5] and [5,6] spiro-ring skeletons was achieved via a biomimetic “dimerize-and-divert” strategy. A biocatalytic process for the oxidative dimerization of L-tryptophan was developed for the preparation of a bis-indole intermediate, which was converted to spiroindimicins via regioselective oxidative C3′−C2′′ and C3′−C4′′

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。
• Total Synthesis of Lycogarubin C and Lycogalic Acid
  作者：James S. Oakdale、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ol100146b

  日期：2010.3.5

  Two complementary concise total syntheses of lycogarubin C (1) and lycogalic acid (2, aka chromopyrrolic acid) are detailed utilizing a 1,2,4,5-tetrazine -> 1,2-diazine -> pyrrole Diels-Alder strategy and enlisting acetylenic dienophiles.