lycogarubin C | 150044-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: lycogarubin C
• 英文别名: 3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester；dimethyl 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate；dimethyl 3,4-di(indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylate；chromopyrrolic acid dimethyl ester；lycogalic acid A dimethyl ester；1H-Pyrrole-2,5-dicarboxylic acid, 3,4-di-1H-indol-3-yl-, dimethyl ester；dimethyl 3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate
• CAS: 150044-77-2
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₄
• 分子量: 413.433
• InChiKey: DKTWEIRHZXHFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  743.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lycogarubin C 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜/锰共氧化环化从氨基酸酯合成高度取代的吡咯衍生物：莱考加鲁宾C和铬吡咯酸仿生合成的策略

  摘要：

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。

  DOI：

  10.1021/jo500740w
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 lycogarubin C
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Assembly of the Bis-Indole Core of Rebeccamycin

  摘要：

  Rebeccamycin is a member of the family of indolocarbazole antibiotics with broad spectrum antitumor activity. The indolocarbazole framework is derived from two molecules of tryptophan, but very little is known about the enzymes involved in rebeccamycin biosynthesis. Here, we show that RebD is responsible for all catalytic steps forming the central pyrrole ring of chlorochromopyrrolic acid from two molecules of chloroindolepyruvic acid. This transformation does not require any additional cofactors and constitutes the first step of bis-indole formation in the biosynthesis of rebeccamycin.

  DOI：

  10.1021/ja056749x

文献信息

• Design and Synthesis of 3,4-diarylpyrrole Analogues as Potent Topoisomerase Inhibitors
  作者：Wang Chen、Zili Feng、Xu He、Qiang Zhao、Qi Liang

  DOI：10.2174/1573406414666180226164049

  日期：2018.7.6

  inhibitory activities. OBJECTIVE We present the design, synthesis and antitumor studies of 3,4-diarylprrole derivatives. Their antitumor activities and inhibitory activities against Topo I and Topo IIα of these compounds were assayed. METHODS A series of 3,4-diarylpyrrole analogues have been designed and synthesized. Their antiproliferation activities were evaluated by sulforhodamine B assay on human breast

  背景技术由于具有独特的结构和多重生物活性，含有共同的3，4-二芳基吡咯骨架的天然产物引起了相当大的关注。在我们之前的研究中，合成了糖寡糖C，并显示出对MDAMB-231，A549，PC3和HeLa细胞系的细胞毒性以及拓扑异构酶II的抑制活性。目的我们介绍3,4-二芳基吡咯衍生物的设计，合成和抗肿瘤研究。测定了它们对这些化合物的Topo I和TopoIIα的抗肿瘤活性和抑制活性。方法已设计并合成了一系列3,4-二芳基吡咯类似物。通过磺基罗丹明B测定法对人乳腺癌MDAMB-231，MDA-MB-435和人宫颈癌HeLa细胞的抗增殖活性进行了评估。结果四种化合物对三种细胞系的生长均表现出适度的抑制活性，IC50低于50μM。DNA弛豫分析表明，化合物19o在体外显示出对TopoIIα的有效抑制活性。19o还诱导了MDA-MB-435细胞的DNA断裂，这由彗尾和γ-H2AX病灶的积累证明。19o诱
• Functional characterization of the halogenase SpmH and discovery of new deschloro-tryptophan dimers
  作者：Zhiwen Liu、Liang Ma、Liping Zhang、Wenjun Zhang、Yiguang Zhu、Yuchan Chen、Weimin Zhang、Changsheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02775g

  日期：——

  Inactivation of the halogenase gene spmH led to discovery of four new deschloro-tryptophan dimers. SpmH was further biochemically characterized in vitro as an l-tryptophan 5-halogenase.

  禁用卤素酶基因spmH导致发现四种新的去氯色氨酸二聚体。在体外，SpmH进一步被生化特征化为一个l-色氨酸5-卤素酶。
• Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia
  作者：Wolfgang Steglich、Claudia Hinze、Andreas Kreipl、Andreas Terpin

  DOI：10.1055/s-2007-965876

  日期：2007.2

  Several derivatives of 3,4-diaryl- and 3,4-diindolylpyrrole-2,5-dicarboxylic acids including lycogalic acid A and two Halomonas­ metabolites were synthesized by oxidative dimerization of arylpyruvic acids or arylpyruvates in the presence of ammonia. The reaction can be applied for a short synthesis of lukianol A.

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。
• Isolation and synthesis of 3,4-bis(indol-3-yl)pyrrole-2,5-dicarboxylic acid derivatives from the slime mould Lycogala epidendrum
  作者：Rita Fröde、Claudia Hinze、Ingrid Josten、Bettina Schmidt、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88320-3

  日期：1994.3

  Fruit bodies of the myxomycete Lycogala epidendrum contain the title compounds 1a–c and 2, staurosporinone (3) and traces of bisindolylmaleimides. Lycogalic acid A dimethyl ester (1a) has been synthesized from methyl 3-(indol-3-yl)pyruvate in a one-pot reaction.

  粘液粘液表皮的子实体含有标题化合物1a–c和2，星形孢菌素（3）和痕量的双辛基马来酰亚胺。乙醇酸通过一锅反应由3-（吲哚-3-基）丙酮酸甲酯合成了二甲酯（1a）。
• Biomimetic Total Synthesis of the Spiroindimicin Family of Natural Products
  作者：Xikang Zheng、Yan Li、Mengtie Guan、Lingyue Wang、Shilong Wei、Yi‐Cheng Li、Chin‐Yuan Chang、Zhengren Xu

  DOI：10.1002/anie.202208802

  日期：2022.9.19

  The total synthesis of the spiroindimicin family of natural products with both [5,5] and [5,6] spiro-ring skeletons was achieved via a biomimetic “dimerize-and-divert” strategy. A biocatalytic process for the oxidative dimerization of L-tryptophan was developed for the preparation of a bis-indole intermediate, which was converted to spiroindimicins via regioselective oxidative C3′−C2′′ and C3′−C4′′

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。