3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid | 150044-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: chromopyrrolic acid；lycogalic acid A；lycogaric acid A；lycogaric acid；3,4-DI-1H-Indol-3-YL-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 150044-68-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 385.379
• InChiKey: FZDVNXHYGMEEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  737.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 在 十八烷基三甲基氯化铵 苯磺酰胺 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 6,7,12,13-四氢-5H-吲哚并[2,3-a]吡咯并[3,4-c]咔唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Staurosporine 和 Rebeccamycin 苷元通过 StaP、StaC 和 RebC 对色吡咯酸的氧化作用组装

  摘要：

  在链霉菌对抗肿瘤吲哚并咔唑类瑞贝卡霉素和星形孢菌素的生物合成中，苷元的组装涉及一组复杂的氧化缩合。苷元 K252c 和 arcyriaflavin A 从其生物合成前体铬吡咯酸的总体形成分别涉及四电子和八电子氧化。这个过程是由非凡的酶 StaP 催化的，StaC 和 RebC 的作用是指导新形成的五元环中的氧化水平。芳基-芳基偶联反应对于该转化以及色基吡咯酸的二羧基吡咯部分的氧化脱羧是不可或缺的。在本文中，我们描述了 staP、staC 和 rebC 在大肠杆菌中的异源表达以及相应酶在构建两个不同的六环支架中的活性。StaP 是一种细胞色素 P450 酶，其活性需要分子氧、铁氧还蛋白、黄素氧还蛋白 NADP(+)-还原酶和 NAD(P)H。StaP 自身将色基吡咯酸转化为三种苷元产物，K252c、arcyriaflavin A 和 7-羟基-K252c；在 StaC 存在的情况下，K252c

  DOI：

  10.1021/ja063898m
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-吲哚基)-2-氧代丙酸 在 正丁基锂 、 碘 、 4 A molecular sieve 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.33h， 以36%的产率得到3,4-bis(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Simple 3,4-Diarylpyrrole-2,5-dicarboxylic Acids and Lukianol A by Oxidative Condensation of 3-Arylpyruvic Acids with Ammonia

  摘要：

  在氨存在下，通过芳基丙酮酸或芳基丙酮酸盐的氧化二聚，合成了 3,4- 二芳基和 3,4- 二吲哚基吡咯-2,5-二羧酸的几种衍生物，其中包括lukogalic 酸 A 和两种 Halomonas 代谢物。该反应可用于苜蓿醇 A 的短期合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965876

文献信息

• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• VioE, a prodeoxyviolacein synthase involved in violacein biosynthesis, is responsible for intramolecular indole rearrangement
  作者：Shumpei Asamizu、Yasuo Kato、Yasuhiro Igarashi、Hiroyasu Onaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.062

  日期：2007.4

  Indole-3-pyruvic acid is transformed to prodeoxyviolacein by the novel enzyme VioE, which is involved in the violacein biosynthetic pathway in Chromobacterium violaceum   ATCC12472. VioE catalyzes the decarboxylation and indole-ring rearrangement of a nascent compound that is produced from indole-3-pyruvic acid and NH4+ by the action of chromopyrrolic acid synthase (VioB or StaD), and ultimately the

  新型酶VioE将吲哚-3-丙酮酸转化为去氧紫罗兰素，该酶与紫罗兰色杆菌  ATCC12472中的紫罗兰素生物合成途径有关。VioE催化由吲哚-3-丙酮酸和NH4 +在磷酸吡咯酸合酶（VioB或StaD）的作用下生成的新生化合物的脱羧和吲哚环重排，最终该反应产生了原脱氧紫丁烯素。
• Biomimetic Total Synthesis of the Spiroindimicin Family of Natural Products
  作者：Xikang Zheng、Yan Li、Mengtie Guan、Lingyue Wang、Shilong Wei、Yi‐Cheng Li、Chin‐Yuan Chang、Zhengren Xu

  DOI：10.1002/anie.202208802

  日期：2022.9.19

  The total synthesis of the spiroindimicin family of natural products with both [5,5] and [5,6] spiro-ring skeletons was achieved via a biomimetic “dimerize-and-divert” strategy. A biocatalytic process for the oxidative dimerization of L-tryptophan was developed for the preparation of a bis-indole intermediate, which was converted to spiroindimicins via regioselective oxidative C3′−C2′′ and C3′−C4′′

  通过仿生“二聚和转移”策略实现了具有 [5,5] 和 [5,6] 螺环骨架的天然产物螺菌素家族的全合成。开发了一种用于 L-色氨酸氧化二聚化的生物催化方法，用于制备双吲哚中间体，该中间体通过区域选择性氧化 C3'-C2'' 和 C3'-C4'' 偶联转化为螺茚霉素。
• Structure of methyltransferase RedM that forms the dimethylpyrrolinium of the bisindole reductasporine
  作者：Phillip Daniel-Ivad、Katherine S. Ryan

  DOI：10.1016/j.jbc.2023.105520

  日期：2024.1

  Bisindoles are biologically active natural products that arise from the oxidative dimerization of two molecules of l-tryptophan. In bacterial bisindole pathways, a core set of transformations is followed by the action of diverse tailoring enzymes that catalyze reactions that lead to diverse bisindole products. Among bisindoles, reductasporine is distinct due to its dimethylpyrrolinium structure. Its

  Bisindoles 是具有生物活性的天然产物，由两个 l-色氨酸分子的氧化二聚化产生。在细菌 bisindole 途径中，一组核心转化之后是各种定制酶的作用，这些酶催化反应，导致不同的 bisindole 产物。在双吲哚中，还原孢菌素因其二甲基吡咯鎓结构而有所不同。其先前报道的生物合成基因簇编码两种独特的定制酶，即亚胺还原酶 RedE 和二甲基转移酶 RedM，它们被证明可以从重组 大肠杆菌中常见的双吲哚中间体产生还原孢菌素。为了更深入地了解还原孢菌素组装中独特的定制酶，我们在体外重构了还原孢菌素 的生物合成途径，然后解析了 RedM 的 1.7 Å 分辨率结构。我们的工作揭示了 RedM 采用多种具有不同开放和封闭构象的构象变化，并且定点诱变和序列分析确定了重要的活性位点残基。最后，我们的工作为了解 RedM 如何进化为与吡咯鎓支架反应并可能使新的二甲基转移酶催化剂的开发成为可能。
• GLYCOSYLATED INDOLOCARBAZOLES, METHOD FOR OBTAINING SAME AND USES THEREOF
  申请人：Universidad De Oviedo

  公开号：EP3184537A1

  公开（公告）日：2017-06-28

  Glycosylated indolocarbazoles of formula (II), method for obtaining same and uses thereof. This invention relates to rebeccamycin and staurosporine derivatives obtained by fermentation of recombinant bacterial strains. The invention also relates to the methods used to obtain the recombinant strains and the production of rebeccamycin and staurosporine derivatives. The invention also relates to bacterial strains that are of use for the production of rebeccamycin and staurosporine derivatives. Lastly, the rebeccamycin and staurosporine derivatives described herein are applicable to the field of human health, specifically for manufacturing drugs that are of use in the treatment of tumour, neurological and inflammatory diseases.

  式(II)的糖基化吲哚咔唑、获得方法及其用途。本发明涉及通过重组菌株发酵获得的瑞贝卡霉素和石杉碱衍生物。本发明还涉及用于获得重组菌株和生产瑞贝卡霉素和司陶孢碱衍生物的方法。本发明还涉及可用于生产雷贝卡因和司他霉素衍生物的细菌菌株。最后，本文所述的雷贝卡因和石杉碱衍生物适用于人类健康领域，特别是用于生产治疗肿瘤、神经和炎症疾病的药物。