4'-methoxy-3'-nitroflavone | 145370-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-methoxy-3'-nitroflavone
• 英文别名: 2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)chromen-4-one
• CAS: 145370-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₅
• 分子量: 297.267
• InChiKey: ORMXKJSBAPMYPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxy-3'-nitroflavone 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-methoxy-3-nitrophenyl)-3-nitro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.83h， 生成 4'-methoxy-3'-nitroflavone
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907

文献信息

• Regioselective 3-Nitration of Flavones: A New Synthesis of 3-Nitro- and 3-Aminoflavones
  作者：Artur Silva、Diana Patoilo、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-0029-1219838

  日期：2010.6

  A new, general, and regioselective method for the 3-nitration of flavones have been developed. The nitration reaction is solvent dependent, proceeds via a nitro radical pathway, and the corresponding 3-nitroflavones have been obtained in moderate to very good yields (up to 81%). The reduction of 3-nitroflavones allowed the preparation of the corresponding 3-aminoflavones in very good yields (up to 96%).

  我们开发了一种新的、通用的、具有区域选择性的黄酮 3-硝化方法。硝化反应依赖于溶剂，通过硝基自由基途径进行，相应的 3-硝基黄酮以中等到非常好的收率（高达 81%）获得。通过还原 3-硝基黄酮，可以制备相应的 3-氨基黄酮，收率非常高（高达 96%）。
• Inhibition of nitric oxide (NO•) production in murine macrophages by flavones
  作者：Wojciech Król、Zenon P. Czuba、Michael D. Threadgill、Bernadette D.M. Cunningham、Grazyna Pietsz

  DOI：10.1016/0006-2952(95)00237-t

  日期：1995.9

  The effect of flavone (2-phenylbenzopyran-4-one) and three amino-substituted flavones on the production of nitrite by murine activated peritoneal macrophages was studied in vitro. Activated peritoneal macrophages obtained from mice pre-treated with concanavalin A (Con A) (in vivo), after exposure in vitro to lipopolysaccharide (LPS) at a concentration of 100 ng/ml, produced nitrite (20.3 +/- 2.5 nmol/10(6) cells), as measured after 24 hr by the Griess reaction. Stimulation of production of nitrite was inhibited by N-G-monomethyl-l-arginine, suggesting that nitrite was formed via nitric oxide (NO.) as a product of metabolism of arginine. Stimulation was inhibited by flavone and the aminoflavones (20-100 mu M). 3'-amino-4'-hydroxyflavone was the most potent inhibitor of nitrite production. Genistein (5,7-dihydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-4H-1-benzopyran-4-one) also inhibited production of nitrite, by a mechanism that appears not to involve protein tyrosine kinases. These results suggest that the flavones can modulate the immune responses and the inflammatory reactions by controlling production of nitric oxide.