Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyl ester | 609342-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyl ester
• CAS: 609342-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₈O₅S
• 分子量: 490.423
• InChiKey: IVKDKQHMIGUSCO-ZSLBOAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-3-(5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  有效的合成模拟神经胺的RNA识别。

  摘要：

  作为神经胺的模拟物，化学合成了几种4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物用于RNA识别。将4-甲基硫代甲基-5,6-二-O-乙酰基-二氮杂-2-脱氧链胺胺转化成4-氯甲基衍生物，然后与不同的亲核试剂反应，得到令人满意的产率的4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol015794g
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-1,3-diazido-5,6-di-O-acetylstreptamine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3R,5S,6R)-2-acetoxy-3,5-diazido-6-(5-trifluoromethyl-pyrimidin-2-ylsulfanylmethoxy)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的合成模拟神经胺的RNA识别。

  摘要：

  作为神经胺的模拟物，化学合成了几种4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物用于RNA识别。将4-甲基硫代甲基-5,6-二-O-乙酰基-二氮杂-2-脱氧链胺胺转化成4-氯甲基衍生物，然后与不同的亲核试剂反应，得到令人满意的产率的4-杂环2-脱氧链胺胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol015794g

文献信息

• Design and Synthesis of Paromomycin-Related Heterocycle-Substituted Aminoglycoside Mimetics Based on a Mass Spectrometry RNA-Binding Assay
  作者：Yili Ding、Steven A. Hofstadler、Eric E. Swayze、Lisa Risen、Richard H. Griffey

  DOI：10.1002/anie.200351354

  日期：2003.7.28