(2S,3S,5R)-2-(1-{3-[3-(tert-butyldimethylmethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-2-methylpropyl}vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 874674-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R)-2-(1-{3-[3-(tert-butyldimethylmethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-2-methylpropyl}vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S)-3-[(2R)-2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-enyl]oxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 874674-62-1
• 化学式: C₂₁H₄₁BO₄Si
• 分子量: 396.451
• InChiKey: JRLNLZCGXFAOQQ-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-2-(1-{3-[3-(tert-butyldimethylmethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-2-methylpropyl}vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 、 (3S,5R)-N-methoxy-N-methyl-3,5-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-iodo-5,6-dimethylhept-6-ynoic amide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 barium dihydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(E)-(3S,5R,10R)-N-methoxy-N-methyl-3,5-bis(tert-butyldimethylmethylsilanyloxy)-11-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-5,6,10-trimethyl-8-methyleneundec-6-enoic amide
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2S,3S,5R)-2-(1-{3-[3-(tert-butyldimethylmethylsilanyloxymethyl)oxiranyl]-2-methylpropyl}vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l

文献信息

• Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon
  作者：Apsara Gopalarathnam、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol051861l

  日期：2006.1.1

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.