2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-methylene-pentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane | 874674-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-methylene-pentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(3R)-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoxy]silane
• CAS: 874674-74-5
• 化学式: C₁₉H₃₉BO₃Si
• 分子量: 354.413
• InChiKey: NUFGZRRQVDBZQI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-methylene-pentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-5-methyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)octa-2,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-methylpentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-1-methylene-pentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon

  摘要：

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.

  DOI：

  10.1021/ol051861l

文献信息

• Amphidinolide B:  Asymmetric Synthesis of a C₇−C₂₀ Synthon
  作者：Apsara Gopalarathnam、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol051861l

  日期：2006.1.1

  An asymmetric synthesis of a C-7-C-20 synthon of amphidinolide B is described. The synthesis entails the construction of C-7-C-13 and C-14-C-20 fragments and makes extensive use of catalytic asymmetric bond constructions to establish the requisite stereochemical relationships. Fragment coupling proceeds by Suzuki cross-coupling and installs the trisubstituted diene unit that is among amphidinolide B's defining structural features.