3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-bromo-2-methylquinoline | 1401087-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-bromo-2-methylquinoline
• 英文别名: 6-bromo-3-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-methylquinoline
• CAS: 1401087-91-9
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂
• 分子量: 351.245
• InChiKey: WXVOPTWHGWZCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-(5-bromo-2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-bromo-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Indolylquinolines，Indolylacridines，和Indolylcyclopenta的合成[ b ]从所述的Baylis-希尔曼加合物喹啉：在原位[1,3]的吲哚核来访问Indolylacridines和Indolylcyclopenta [的-Sigmatropic重排b ]喹啉

  摘要：

  一种简单易行的途径，可通过C-烷基化的吲哚衍生物的还原环化反应，合成各种结构多样的吲哚基喹啉，吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物，描述。在含有吲哚的α-区域选择性B–H加合物的还原环化过程中，观察到吲哚核的不寻常的原位[1,3]-σ重排，产生吲哚基吡啶和吲哚基环戊[ b ]喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo301313m