2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 18439-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-methyl-β-L-ido-pentofuranose；3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-ido-hexofuranose；3-O-Benzyl-1,2-O-isopropyliden-(6-desoxy-β-L-idofuranose)；(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 18439-45-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: HMDCCZKQOPIPSI-XFZHLKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  397.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~150.0 ℃ 、354.64 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tetrahydrofuran fragment of tetronasin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97319-2
• 作为产物：
  描述：

  Methylmanganiodid 、 3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-Alpha-D-木质二醛糖 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  有机锰化合物与手性聚烷氧基醛的非对映选择性加成

  摘要：

  由 RLi 和 MnI2 在 Et2O 中制备的有机锰化合物 RMnI (R=Me, Pr, Bu, Hex, Ph, BuC≡C) 与 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo 反应-1、4-呋喃糖、1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖和R-2,3-二苄氧基丙醛得到4,5-苏- , 5,6-苏- 和 2,3- 苏-异构产物，分别具有高非对映选择性。

  DOI：

  10.1007/bf00704203

文献信息

• Fluorination Reactions at C-5 of 3-<i>O</i>-Benzyl-6-deoxy-1,2-<i>O</i>-isopropylidenehexofuranoses
  作者：Yoko Mori、Naohiko Morishima

  DOI：10.1246/bcsj.67.236

  日期：1994.1

  α-D-allo-, and β-L-talo-furanoses (1, 2, 3, and 4) were investigated. The reaction of 1 with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) predominantly produced 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose with the retention of the configuration at C-5. Both of the fluorides with retained and inverted configurations were obtained in the fluorination of 2 with DAST. In contrast, only the

  2-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-gluco-, β-L-ido-, α-D-allo-, and β-L-TAlo-furanoses 的氟化反应(1, 2, 3, 和 4) 进行了研究。1 与二乙氨基三氟化硫 (DAST) 的反应主要产生 2-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose，其构型保留在 C- 5. 在用 DAST 对 2 进行氟化时，获得了具有保留构型和倒置构型的两种氟化物。相比之下，当 3 和 4 与 DAST 反应时，仅发生构型反转。3 和 4 的甲磺酸盐与四丁基氟化铵 (TBAF) 以及它们的三氟甲磺酸盐与三（二甲氨基）锍二氟三甲基硅酸盐（TASF）的反应得到 5-脱氧-5-氟衍生物，每个构型和 5， 6-不饱和衍生物。然而，1
• First total synthesis of asperilactone B. Revision of absolute stereochemistry of asperilactones B and C
  作者：Sanja Djokić、Goran Benedeković、Jelena Kesić、Marko V. Rodić、Mirjana Popsavin、Velimir Popsavin、Jovana Francuz

  DOI：10.1039/d4ob00583j

  日期：——

  The first total synthesis and absolute configuration assignment of asperilactone B (I) have been accomplished. Additionally, a revision of the absolute stereochemistry of asperilactone C has been done. The first total synthesis of the opposite enantiomer of asperilactone B (ent-I) has also been achieved, as well as that of C-7 epimers of both asperilactones B (8) and C (9).

  完成了阿苏内酯B( I )的首次全合成和绝对构型分配。此外，还对 asperilactone C 的绝对立体化学进行了修订。首次全合成了 asperilactone B ( ent - I ) 的相反对映体，以及 asperilactone B ( 8 ) 和 C ( 9 ) 的 C-7 差向异构体。
• SMITH, AMOS B. (III);RIVERO, RALPH A.;HALE, KARL J.;VACCARO, HENRY A., J. AMER. CHEM. SOC. , 113,(1991) N, C. 2092-2112
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、RIVERO, RALPH A.、HALE, KARL J.、VACCARO, HENRY A.

  DOI：——

  日期：——