[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate | 949159-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 949159-04-0
• 化学式: C₉₆H₁₁₄O₂₅Si
• 分子量: 1696.03
• InChiKey: ZIMPGUBBVSOZQP-MWPHDYANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.63
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  262
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335
• 作为产物：
  描述：

  、 Bz(-2)[Bn(-6)]Man3Me(a1-4)[Bz(-2)][Bn(-6)]Man3Me(a)-O-allyl 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-benzoyloxy-5-[(2R,3S,4R,5R,6R)-3-benzoyloxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  由3-O-甲基-D-甘露糖组成的α-（1-> 4）连接多糖的高度立体选择性和迭代合成。

  摘要：

  报道了合成的含3-O-甲基-D-甘露糖的多糖（sMMPs）的第二代合成。由共同的前体A分别分两步和一步制备的供体B和受体C的糖基化是通过叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯进行的，仅以高收率提供所需的α-端基异构体D。与第一代合成方法不同，该合成方法可提供所需的产品，而不会受到加扰产品的污染。使用三步协议对D进行脱保护以提供sMMP。

  DOI：

  10.1021/ol0713335