(+/-)-anatoxin-a | 64314-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-anatoxin-a
• 英文别名: anatoxin-a hydrochloride；(+/-)-2-acetyl-9-azabicyclo[4.2.1]-2-nonene hydrochloride
• CAS: 64314-16-5；70470-07-4；92216-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: ZYFLQFXDHYWQMQ-GNAZCLTHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

制备方法与用途

类别

有毒物质

毒性分级

剧毒

急性毒性

腹腔-小鼠 LD50: 0.386 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃, 燃烧时分解有毒氮氧化物, 氯化物气体

储运特性

库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放

灭火剂

水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(p-tolylsulphonyl)-9-azabicyclo<4.2.1>nonan-2-one 在 盐酸 、 苯基氯化硒 、 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 (+/-)-anatoxin-a
  参考文献：
  名称：

  Huby, Nicholas J. S.; Kinsman, Richard G.; Lathbury, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 145 - 155

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of nitrones in the synthesis of anatoxin-a, very fast death factor
  作者：Joseph J. Tufariello、Harold Meckler、K.Pushpananda A. Senaratne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96699-2

  日期：1985.1

  The synthesis of anatoxin-a (1) was completed by using the cycloaddition of 1-pyrroline 1-oxide (2) onto dienol (6), a reaction which proceeded with high stereoselectivity, regioselectivity, and site selectivity. The resultant adduct (i.e. 7) was oxidized to a second nitrone (i.e. 8) which undergoes a second closure to afford cycloadduct 9a with regiospecificity. The conversion of 9a into anatoxin-a

  Anatoxin-a（1）的合成是通过将1-pyrroline 1-oxide（2）环加成到二烯醇（6）上来完成的，该反应以高立体选择性，区域选择性和位点选择性进行。将所得的加合物（即7）氧化为第二硝酮（即8），将其进行第二次封闭以提供具有区域特异性的环加合物9a。将9a转化为盐酸Anatoxin-a（1 ·HCl）既直接又有效。
• Investigation of a Unified Strategy for the Synthesis of Anatoxin Analogues: Scope and Limitations
  作者：Robert Stockman、Stephen Roe、David Hughes、Pooja Aggarwal

  DOI：10.1055/s-0029-1217021

  日期：2009.11

  homoanatoxin and several analogues by a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy are presented. Key steps include an oxidative desymmetrisation and a tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisation. anatoxin - homoanatoxin - two-directional - tandem - cascade - Michael - iminium - desymmetrisation

  提出了一种有效的神经毒素和生化探针anatoxin-a和homoanatoxin以及几种类似物的双向合成串联反应策略的合成。关键步骤包括氧化脱对称和串联迈克尔-分子内曼尼希环化反应。 抗毒素-高毒素-双向-串联-级联-迈克尔-亚胺鎓-解对称
• A unified approach to the synthesis of both enantiomers of anatoxin-a and homoanatoxin-a cyanotoxins
  作者：Luis G. Addante-Moya、Consuelo Agulló、Guillermo Quiñones-Reyes、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Fuentes、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.057

  日期：2018.9

  extensive research work in both pharmacological and synthetic studies. In this contribution we report a simple and efficient synthetic approach for the preparation of both the natural and unnatural enantiomers of these cyanotoxins, [(+)-1 and (+)-2] and [(−)-1 and (−)-2] respectively. Key features of this approach include: i) construction of the azabicyclic homotropane framework in both enantiomeric forms

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。
• A two-directional approach to the anatoxin alkaloids: second synthesis of homoanatoxin and efficient synthesis of anatoxin-a
  作者：Stephen J. Roe、Robert A. Stockman

  DOI：10.1039/b804304c

  日期：——

  biochemical probes anatoxin-a and homoanatoxin have been achieved from a common intermediate using a combined two-directional synthesis-tandem reaction strategy which includes key advances in oxidative desymmetrisation, tandem Michael-intramolecular Mannich cyclisations and a new method for deprotection of N-tosyl anatoxin-a.

  有效的神经毒素，环境危害以及生化探针anatoxin-a和homoanatoxin的总合成已通过使用双向合成串联反应策略（包括氧化脱对称，串联Michael-分子间曼尼希环化的关键进展）的共同中间体从通用中间体中获得。和一种新的方法去保护N-甲苯磺酰抗毒素a。
• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8