Benzoic acid (3S,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl ester | 218601-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3S,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
• 英文别名: [(3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorothiolan-3-yl] benzoate
• CAS: 218601-25-3
• 化学式: C₂₈H₃₁FO₃SSi
• 分子量: 494.702
• InChiKey: TZZKSXHKBZNMIP-UODIDJSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl ester 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3S,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorothiolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 Benzoic acid (3S,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d

文献信息

• Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Yun Ha Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/a806562d

  日期：——

  Novel isodideoxythionucleosides have been synthesized from our versatile intermediate, L-4-thioarabitol derivative 5 using the Mitsunobu reaction as a key step. It is found that the sulfur atom of the 4-thiofuranose derivative takes part in the Mitsunobu reaction.

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。