3-Benzoyl-1-[(3R,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 218601-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzoyl-1-[(3R,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-benzoyl-1-[(3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorothiolan-3-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 218601-29-7
• 化学式: C₃₂H₃₃FN₂O₄SSi
• 分子量: 588.775
• InChiKey: QKUMYAJLTOVWNC-HPUNYJORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-1-[(3R,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-((3R,4R,5S)-4-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-3-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 氨 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 3-Benzoyl-1-[(3R,4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d

文献信息

• Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Yun Ha Kim、Moon Woo Chun

  DOI：10.1039/a806562d

  日期：——

  Novel isodideoxythionucleosides have been synthesized from our versatile intermediate, L-4-thioarabitol derivative 5 using the Mitsunobu reaction as a key step. It is found that the sulfur atom of the 4-thiofuranose derivative takes part in the Mitsunobu reaction.

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。