(3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-ol | 218601-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-ol
• 英文别名: (3R,4R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorothiolan-3-ol
• CAS: 218601-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₇FO₂SSi
• 分子量: 390.594
• InChiKey: LBGPTWJOKHSTLS-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 氨 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl-[[(2S,3R,4R)-4-(6-chloropurin-9-yl)-3-fluorothiolan-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)thiolan-3-yl] benzoate 在 咪唑 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-fluoro-tetrahydro-thiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Participation of sulfur occurred during the Mitsunobu reaction: synthesis of novel isodideoxythionucleosides

  摘要：

  新型等脱氧硫核苷是从我们的多功能中间体L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物5中合成的，其中以Mitsunobu反应作为关键步骤。研究发现，4-硫代呋喃糖衍生物中的硫原子参与了Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/a806562d