17β-Hydroxy-4,5-secoandrost-5-en-3-one | 96026-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17β-Hydroxy-4,5-secoandrost-5-en-3-one
• 英文别名: 17β-Hydroxy-4,5-seco-5-androsten-3-one；4-[(3S,3aS,5aS,6S,9aR,9bS)-3-hydroxy-3a,6-dimethyl-2,3,4,5,5a,9,9a,9b-octahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-6-yl]butan-2-one
• CAS: 96026-37-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: MAAVEHIBZPCHTR-VNBWJKKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-Hydroxy-4,5-secoandrost-5-en-3-one 在 palladium catalyst 超重氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 <5,6-3H2>-17β-Hydroxy-4,5-secoandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoandrostanes by Eschenmoser's reaction

  摘要：

  17β-苯甲氧基-4,5-去氢雄甾-3-炔-5-酮（V）可从睾酮经过三步反应制备，可以转化为Δ⁵-不饱和炔类化合物XXV（通过轴向羟基衍生物XVII）和炔类化合物XXVI（通过赤道甲磺酸酯XXIII的氢解）。这些化合物被水合和水解成17β-羟基-4,5-去氢雄甾-5-烯-3-酮和17β-羟基-4,5-去氢雄甾烷-3-酮（分别为XXX和I）。将化合物XXX与氚进行催化氢化，得到[5,6-³H₂]-衍生物XXXI。

  DOI：

  10.1135/cccc19851402
• 作为产物：
  描述：

  17β-hydroxy-4-methylthio-4,5-seco-5-androsten-3-one S-oxide 在 aluminium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以385 mg的产率得到17β-Hydroxy-4,5-secoandrost-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synandrogenic activity of 17β-hydroxy-4,5-seco-5-androsten-3-one

  摘要：

  二甲基亚磺酰钠与甲基17β-苯甲氧基-A-去-3,5-二酮-5-雄烷酸酯（I）发生酰化反应，得到相应的亚磺酸（II），经过铝汞合金脱硫化反应后得到17β-羟基-4,5-去-5-雄烷酮（IV）。体外和体内试验表明，与抗雄激素作用的4,5-去衍生物V-VIII相比，化合物IV具有同雄激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842942