Methyl 17β-benzoyloxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-3-oate | 81982-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 17β-benzoyloxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-3-oate
• CAS: 81982-65-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: CJBXPIIDGKLJPS-GXOZKBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 17β-benzoyloxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-3-oate 在 palladium on activated charcoal aluminium amalgam 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,5-仲二氢睾酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation and synandrogenic activity of 17β-hydroxy-4,5-seco-5-androsten-3-one

  摘要：

  二甲基亚磺酰钠与甲基17β-苯甲氧基-A-去-3,5-二酮-5-雄烷酸酯（I）发生酰化反应，得到相应的亚磺酸（II），经过铝汞合金脱硫化反应后得到17β-羟基-4,5-去-5-雄烷酮（IV）。体外和体内试验表明，与抗雄激素作用的4,5-去衍生物V-VIII相比，化合物IV具有同雄激素活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19842942
• 作为产物：
  描述：

  methyl 17β-benzoyloxy-5-oxo-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate 在 镍 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Methyl 17β-benzoyloxy-A-nor-3,5-seco-5-androsten-3-oate
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130