3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one | 920957-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
• CAS: 920957-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: HGZQAHCINBJQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one 、 环己烷基甲醛 在 (R)-3,3'-bis(2-methoxyphenyl)-2,2'-binaphthol 、 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,3R)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl cyclohexanecarboxylate 、 (1S,3S)-1-cyclohexyl-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propyl cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zirconium–BINOLate-catalyzed, enantioselective aldol-Tishchenko reactions of aromatic ketone aldols

  摘要：

  3,3'-Substituted BINOL's have been identified as suitable chiral ligands for the zirconium-catalyzed aldol-Tishchenko reaction of aromatic ketone aldols with aliphatic aldehydes. 1,3-anti-Diol monoesters were obtained in excellent yields, complete anti-diastereo-control, and enantioselectivities of up to 60% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.10.019
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethylcyclopropyl)-4-methoxybenzene 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以49%的产率得到3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7

文献信息

• Electrochemical‐induced 1,3‐oxohydroxylation of arylcyclopropanes
  作者：Xuejin Huang、Jianhua Cai、Ye Zheng、Chunlan Song、Jiakun Li

  DOI：10.1002/adsc.202301343

  日期：2024.1.30

  Herein, we present a method for electrochemical-induced 1,3-oxohydroxylation of arylcyclopropanes with H2O as the green oxygen source. This transformation offers a regioselective route to highly functionalized β-hydroxy ketones under oxidant- and metal-free conditions. Notably, this electrochemical approach features simple operation, good regioselectivity, high functional group tolerance, and easy

  在此，我们提出了一种以 H 2 O 作为绿色氧源电化学诱导芳基环丙烷 1,3-氧代羟基化的方法。这种转化为在无氧化剂和无金属条件下制备高度功能化的β-羟基酮提供了一条区域选择性途径。值得注意的是，该电化学方法具有操作简单、区域选择性好、官能团耐受性高、产物易于衍生化等特点。机理研究提供了确凿的证据，证明 1,3-二醇是该反应中的关键中间体，导致观察到的区域选择性。
• Catalytic Olefin Cyclopropanation with In Situ-Generated Dialkyl Diazomethanes via Co(II)-Based Metalloradical Catalysis
  作者：Bao-Gui Cai、Claire Empel、Sripati Jana、Jun Xuan、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acscatal.3c02468

  日期：2023.9.1