(2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-epoxy-4-methylpentane | 170876-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-epoxy-4-methylpentane
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-methyl-1-((S)-oxiran-2-yl)propylcarbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]propyl]carbamate
• CAS: 170876-73-0
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: XEANBMDEHAYTRY-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-epoxy-4-methylpentane 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium ethanolate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 {(1S,2R)-4-[(S)-1-((1S,2R)-1-Carbamoyl-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2-hydroxy-1-isopropyl-5-methyl-heptyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S)-3-Chloro-2-hydroxy-1-isopropyl-propyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S)-N-Boc-3-amino-1,2-epoxy-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  APP基质为基础的羟乙烯二肽等排体的合成和γ-分泌酶活性。

  摘要：

  制备了两个新的基于APP底物的羟乙烯等聚体（AT和VI），显示它们的二肽共轭物不抑制γ-分泌酶介导的Abeta1-40或Abeta1-42的形成。FG等排物和脱羟基羟乙烯等排物也得到非活性化合物。相反，许多含有完整的底物无关的Phe-Phe（FF）羟乙烯等排物的化合物被证明是有效的抑制剂（ED（50）= 14-732 nM）。这些结果表明，控制γ-分泌酶抑制剂基于底物设计的因素比最初想像的要复杂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00840-5

文献信息

• Preparation of Aminoalkyl Chlorohydrin Hydrochlorides:  Key Building Blocks for Hydroxyethylamine-Based HIV Protease Inhibitors
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic

  DOI：10.1021/jo960109i

  日期：1996.1.1

  N-dibenzyl-alpha-amino aldehydes reacted with (chloromethyl)lithium, generated in situ from bromochloromethane and lithium metal, to give predominantly erythro aminoalkyl epoxides. Treatment of the crude epoxides with aqueous hydrochloric acid gave crystalline (2S,3S)-N,N-dibenzylamino chlorohydrin hydrochlorides in 32-56% overall yield and high isomeric purity. These compounds are versatile synthetic intermediates

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。
• Synthesis of chiral iodo-N,O-acetonide aminal scaffolds via an efficient cascade reaction of amino acid-derived epoxides
  作者：J. Paige Souder、Zachary M. Evans、Joshua A. Driver、Eric J. Pozzo、Andrew J. Lampkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.049

  日期：2011.12

  Novel amino acid-derived iodo-N,O-acetonide aminals were developed as chiral, non-epimerizable scaffolds to facilitate complex molecule synthesis. These scaffolds are readily prepared from commercially available amino acid derivatives in ⩽6 steps, contain an orthogonally-protected β-hydroxy amine moiety, and feature a directly reactive alkyl-iodide group for facile substitution chemistry. Further,

  新型氨基酸衍生的碘-N，O-丙酮化物缩醛被开发为手性，不可表麻的支架，以促进复杂分子的合成。这些支架可通过⩽6步骤轻松地从市售氨基酸衍生物制备，包含正交保护的β-羟基胺部分，并具有直接反应性的烷基碘基团，可轻松实现取代化学。此外，开发了一种新颖的开环/环化级联反应，可以从容易获得的环氧化物衍生物中高效制备这些化合物（59-72％）。
• Stereoselective Synthesis of<i>anti</i>-<i>N</i>-Protected 3-Amino-1,2-epoxides by Nucleophilic Addition to<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Imine of a Glyceraldehyde Synthon^†
  作者：Scott S. Harried、Michael D. Croghan、Matthew R. Kaller、Patricia Lopez、Wenge Zhong、Randall Hungate、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo900643b

  日期：2009.8.21

  A di-O-TBS protected glyceraldellyde synthon was condensed with Ellman's reagent to form a bench-stable N-tert-butanesulfinyl imine 6, which served as a common intermediate for the stereoselective introduction Of various R groups. The Ellman adducts were converted to useful Multifunctional intermediates 18a-i in one pot. The alcohols 18a-i were efficiently elaborated to both known and novel anti-N-protected-3-amino-1,2-epoxides in two steps. Compound 2a is a key intermediate toward HIV protease inhibitors.
• Synthesis of New Enantiomerically Enriched β-Hydroxy-γ-amino Phosphines by Selective Transformation of Naturally Occurring Amino Acids
  作者：Chiara Ciardi、Antonio Romerosa、Manuel Serrano-Ruiz、Luca Gonsalvi、Maurizio Peruzzini、Gianna Reginato

  DOI：10.1021/jo070915x

  日期：2007.9.1

  [GRAPHICS]Ring opening of amino epoxides derived from naturally occurring amino acids with lithium diphenylphosphido borane is reported as an efficient approach to a new family of enantiomerically enriched multifunctional phosphines.
• Stereoselective Synthesis of Erythro α-Amino Epoxides
  作者：D Rotella

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1087x-

  日期：1995.7.31