(E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene) | 1352732-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
• 英文别名: (E)-1,3-bis(2-bromophenyl)prop-1-ene
• CAS: 1352732-72-9
• 化学式: C₁₅H₁₂Br₂
• 分子量: 352.068
• InChiKey: OOJGLKQQGWYQIZ-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-(2-bromobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-2,2'-(prop-1-ene-1,3-diyl)bis(bromobenzene)
  参考文献：
  名称：

  对映选择性α-碳酰化芳基化用于手性螺环β，β'-二酮的简便构建

  摘要：

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202101668

文献信息

• Implanting Nitrogen into Hydrocarbon Molecules through CH and CC Bond Cleavages: A Direct Approach to Tetrazoles
  作者：Feng Chen、Chong Qin、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201105505

  日期：2011.11.25

  From simple beginnings: A novel Cu‐promoted direct incorporation of nitrogen into simple hydrocarbon molecules under mild and neutral reaction conditions is described. 1,5‐Disubstituted tetrazoles are efficiently constructed by two CH and one CC bond cleavages (see scheme; TMS=trimethylsilyl). This protocol provides a new and unique strategy to functionalize simple and readily available hydrocarbon

  从简单的开始：描述了一种新型的铜促进在温和和中性的反应条件下将氮直接掺入简单的烃分子中的方法。1,5-二取代的四唑可通过两个CH和一个CC键断裂而有效构建（请参阅方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。该协议提供了一种新颖且独特的策略来使简单易用的碳氢化合物分子功能化。
• Efficient Palladium-Catalyzed Oxidative Indolation of Allylic Compounds with DDQ<i>via sp</i>³CH Bond Activation and Carbon-Carbon Bond Formation Under Mild Conditions
  作者：Hanjie Mo、Weiliang Bao

  DOI：10.1002/adsc.200900561

  日期：2009.11

  An efficient oxidative cross-coupling reaction between 1,3-diarylpropenes and indoles in the presence of palladium chloride was achieved with 2,3-dichloro-5,6-dicyanoquinone (DDQ) as oxidant. The reaction afforded 1,3-diphenylallylindoles in moderate to high yields under mild conditions, thus providing a novel methodology to synthesize the respective products.

  以2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）为氧化剂，在氯化钯存在下，实现了1,3-二芳基丙烯和吲哚之间的有效氧化交叉偶联反应。该反应在温和条件下以中等至高收率提供了1,3-二苯基烯丙二烯，因此提供了合成相应产物的新颖方法。