1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane] | 128266-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]
• 英文别名: 1,3,4,9-tetrahydrospiro[2H-carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]；spiro[1,3,4,9-tetrahydrocarbazole-2,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 128266-93-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: ROKIIXRRRWSQCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane] 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
  参考文献：
  名称：

  振动光谱和质谱联用检测和表征氧代环己烷[b]吲哚

  摘要：

  一组具有代表性的九种氧代环己烷[ b ]吲哚（具有 6,5,6 环模式的三环吲哚）的振动和质谱，其中第三个非芳香环的四个位置和最多两个位置上都有一个羰基报告并讨论了连接到该环其他位置的碳原子上的甲基取代基。特别关注的是使用红外光谱来确定这些化合物是否可以最好地描述为酮吲哚或羟基吲哚。大多数这些光谱表明三环杂环优先存在于酮吲哚上，但氧代环己烷的固态红外光谱[ b] 4 位带有氧官能团的吲哚非常不寻常，给人的第一印象是这些化合物是羟基吲哚。计算模型支持这样的解释：4-酮吲哚互变异构体的能量低于其最稳定的异构吲哚构象异构体。质谱分析法为区分异构电离氧代环己烷[ b ]吲哚提供了有价值的确证证据，该异构体离子化氧代环己烷[ b ]吲哚通过独特且信息丰富的裂解途径解离，其中中间双子离子的稳定性似乎受到孤对电子参与的深刻影响氮原子上。许多这些碎片可以通过逐步机制更好地描述，而不是作为协调的环回复。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136311
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  Discovery of tetrahydrocarbazoles as dual pERK and pRb inhibitors

  摘要：

  The extracellular signal-regulated kinase (ERK) is one of the most important molecular targets for cancer that controls diverse cellular processes such as proliferation, survival, differentiation and motility. Similarly, the Rb (retinoblastoma protein) is a tumor suppressor protein and its function is to prevent excessive cell growth by inhibiting cell cycle progression. When the cell is ready to divide, pRb is phosphorylated, becomes inactive and allows cell cycle progression. Herein, we discovered a new series of tetrahydrocarbazoles as dual inhibitors of pERK and pRb phosphorylation. The in-house small molecule library was screened for inhibition of pERK and pRb phosphorylation, which led to the discovery of tetrahydrocarbazole series of compounds as potential leads. N-(3-methylcyclopenty1)-6-nitro-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-2-amine (1) is the dual inhibitor lead identified through screening, displaying inhibition of PERK and pRb phosphorylation with IC50 values of 5.5 and 4.8 mu M, respectively. A short structure-activity relationship (SAR) study has been performed, which identified another dual inhibitor 9-methyl-N-(4-methylbenzy1)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-2-amine (16) with IC50 values 4.4 and 3.5 mu M for inhibition of pERK and pRb phosphorylation, respectively. This compound has a potential for further lead optimization to discover promising molecularly-targeted anticancer agents. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.062
• 作为试剂：
  描述：

  、 cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 、 二乙二醇 、 对甲苯磺酸一水合物 在 1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane] 、 氮气 、 水 、 甲苯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-2,2'-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYLFUSED INDOLE, BENZOTHIOPHENE, BENZOFURAN AND INDENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了环烷基融合吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20080081910A1

文献信息

• A palladium-catalyzed Barluenga cross-coupling – Reductive cyclization sequence to substituted indoles
  作者：S.M. Ashikur Rahman、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132331

  日期：2021.8

  A short and flexible synthesis of substituted indoles employing two palladium-catalyzed reactions, a Barluenga cross-coupling of p-tosylhydrazones with 2-nitroarylhalides followed by a palladium–catalyzed, carbon monoxide–mediated reductive cyclization has been developed. A one-pot, two-step methodology was further developed, eliminating isolation and purification of the cross-coupling product. This

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。
• Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives
  申请人：Sabb Louise Annmarie

  公开号：US20060205759A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran, and indene derivatives, and methods for using them to, for example, treat, prevent and/or ameliorate central nervous system diseases by antagonizing 5-HT 1A receptors and modulating serotonin levels.

  本发明提供环烷基融合吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。
• Cycloalkyfused indole, benzothiophene, benzofuran and idene derivatives
  申请人：Wyeth

  公开号：US07297704B2

  公开（公告）日：2007-11-20

  The present invention provides cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran, and indene derivatives, and methods for using them to, for example, treat, prevent and/or ameliorate central nervous system diseases by antagonizing 5-HT1A receptors and modulating serotonin levels.

  本发明提供了环状烷基融合的吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。
• 10.1021/acs.joc.4c01190
  作者：Chebieb, Assia、Cha, Jin Kun

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01190

  日期：——

  We report herein an expedient method for the regioselective synthesis of indoles from o-haloanilines and α-ketol-derived N-tosylhydrazones. This two-step, modular synthesis of N-H indoles can be carried out conveniently without purification of intermediates.

  我们在此报道了一种从邻卤代苯胺和α-酮醇衍生的N-甲苯磺酰腙区域选择性合成吲哚的简便方法。 N -H吲哚的这种两步模块化合成可以方便地进行，无需纯化中间体。
• WO2006/89053
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——