cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone | 1687-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone
• 英文别名: 2-(2-phenylhydrazono)cyclohexan-1-one；cyclohexane-1,2-dione phenylhydrazone；cyclohexane-1,2-dione-mono-phenylhydrazone；Cyclohexan-1,2-dion-mono-phenylhydrazon；1-Phenylhydrazono-cyclohexanon-(2)；Cyclohexandion-(1,2)-monophenylhydrazon；Cyclohexanedione monophenylhydrazone；2-(phenylhydrazinylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 1687-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: JKGRWIYJFZVNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C
• 沸点：
  332.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[c]cinnoline
  参考文献：
  名称：

  肉桂衍生物的新合成

  摘要：

  结合对 1-酮四氢咔唑的 Coffey1 合成的详细研究的研究，最近进行了酸性试剂对许多类型 (I) 的 1:2-环己二酮单苯腙的作用的研究。尽管到目前为止还没有证明可以通过这种方式获得 1-酮基四氢咔唑宁 (II)，但一种有趣的肉桂碱衍生物合成方法已经曝光。

  DOI：

  10.1038/163918c0
• 作为产物：
  描述：

  1-Pyrrolidinimmonium-2-phenylhydrazono-cyclohexan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  The Arylation of Enamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00864a032
• 作为试剂：
  描述：

  1H-吲哚-2-羧酰胺 、 、 1,3-环己二酮 、 苯肼 、 肼 在 solution cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone 、 氮气 、 水 、 water ethanol 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.75h， 以to provide the title compound (15.01 g, 83.3%)的产率得到cyclohexane 1,2-dione monophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  CYCLOALKYLFUSED INDOLE, BENZOTHIOPHENE, BENZOFURAN AND INDENE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了环烷基融合吲哚、苯并噻吩、苯并呋喃和茚烯衍生物，以及使用它们的方法，例如通过拮抗5-HT1A受体和调节血清素水平来治疗、预防和/或改善中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20080081910A1

文献信息

• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。
• Enantioselective Synthesis of 1- and 4-Hydroxytetrahydrocarbazoles through Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Erkan Ertürk、Ömer Dilek、Süleyman Patir

  DOI：10.1055/s-0037-1610351

  日期：2019.1

  the corresponding 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles through asymmetric transfer hydrogenation by using the commercially available Noyori–Ikariya ruthenium catalyst. The immediate use of the freshly prepared catalyst and the use of a HCO2H–DABCO (11:6) mixture as the hydrogen source are crucial for achieving high activity and enantioselectivity. In this way, a tetrahydrocarbazole heterocycle fused to a

  通过使用市售的 Noyori– 不对称转移氢化，从相应的 1- 和 4-氧代四氢咔唑以高产率（高达 99%）和优异的对映体过量（高达 >99% ee）制备了几种 1- 和 4-羟基四氢咔唑。 Ikariya 钌催化剂。立即使用新制备的催化剂和使用 HCO2H-DABCO (11:6) 混合物作为氢源对于实现高活性和对映选择性至关重要。以这种方式，以45%的产率和97%的ee合成了与内酯部分稠合的四氢咔唑杂环。
• The Reaction Studies of α-Chloroformylarylhydrazines with Thiols, Thioureas and α-Cyclodiketones
  作者：Wen-Fa Kuo、Ming-Shyue Wu、Chun-Yen Chiu、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100036

  日期：2001.4

  types of reactions. Further studies on the reaction of α-chloroformylarylhydrazines 1 with thiourea compounds confirmed a novel cyclization and de-cyclization mechanism, which led to give 2-arylhydrazinecarboximidamides 5 and 1,3,4-thiadiazolin-5-ones 6. In addition, various 1,3,4-oxadiazines 9 were obtained by reacting α-chloroformylarylhydrazines with α-cyclodiketones, showing ring cyclization was involved

  α-氯甲酰芳基肼 1 与各种类型的硫醇、硫脲和 α-环二酮的反应已被深入研究。当 α-氯甲酰基芳基肼与硫醇反应时，通过硫酯化获得 1-芳基肼硫代碳酸酯 2。另一方面，化合物3是α-氯甲酰芳基肼与含硫杂环化合物反应得到的，这表明这些反应的机理完全不同。对 α-氯甲酰芳基肼 1 与硫脲化合物反应的进一步研究证实了一种新的环化和脱环机制，从而得到 2-芳基肼甲脒 5 和 1,3,4-噻二唑啉-5-酮 6。此外，各种 1 ,3,4-恶二嗪 9 由 α-氯甲酰芳基肼与 α-环二酮反应得到，
• A novel CAN-SiO2-mediated one-pot oxidation of 1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to carbazoloquinones: Efficient syntheses of murrayaquinone A and koeniginequinone A
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.561

  日期：2011.3

  1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles (1) to carbazole‐1,4‐quinones (2) are efficiently carried out by CAN‐SiO2‐mediated reaction. This generalized protocol was successfully extended to the synthesis of two naturally occurring carbazoloquinones: murrayaquinone A (2b) and koeniginequinone A (2g). A plausible mechanism for this novel reaction involves formation of a 9‐hydroxy‐2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole‐1‐one

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。
• Selective Synthesis and X-Ray Structural Analysis of a Pyridocarbazole Derivative
  作者：N. Sampath、Rita Mathews、M. N. Ponnuswamy

  DOI：10.1007/s10870-010-9801-z

  日期：2010.12

  Pyridocarbazole possesses many biological activities such as antimicrobial and antitumor properties. It also serves as a selective inhibitor for cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) enzyme. Since it is very similar to ellipticine and olivacine, its derivatives are endowed with DNA intercalating properties. One of the pyridocarbazoles, MCDDC, has been synthesized and its stereochemistry has been proven by X-ray crystallographic study. The crystal belongs to the monoclinic space group, P21/a, with cell parameters a = 11.771(3) Å, b = 14.557(3) Å, c = 11.869(1) Å and β = 101.80(2)°. According to the X-ray structure, the entire MCDDC molecule adopts a planar conformation except for the dichlorophenyl ring, which is almost orthogonal to the pyridine ring. Molecules are tightly bound by the N–H···N type hydrogen bonds and weak C–H···π interactions also help in packing stabilization. One of the pyridocarbazoles, MCDDC, has been synthesized and its selectivity has been proved by X-ray crystallographic study.

  哒螨唑具有多种生物活性，如抗菌和抗肿瘤特性。它还是环 GMP 磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的选择性抑制剂。由于它与椭圆氨酸和橄榄氨酸非常相似，其衍生物具有 DNA 插层特性。其中一种吡啶咔唑 MCDDC 已经合成，其立体化学结构已通过 X 射线晶体学研究得到证实。该晶体属于单斜空间群 P21/a，晶胞参数 a = 11.771(3) Å, b = 14.557(3) Å, c = 11.869(1) Å 和 β = 101.80(2)° 。根据 X 射线结构，除二氯苯基环与吡啶环几乎正交外，整个 MCDDC 分子均呈平面构象。分子通过 N-H-N 型氢键紧密结合，微弱的 C-H--π 相互作用也有助于填料的稳定。我们已经合成了其中一种吡啶咔唑--MCDDC，并通过 X 射线晶体学研究证明了它的选择性。