ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1223406-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1223406-20-9
• 化学式: C₃₀H₃₃NO₈S
• 分子量: 567.66
• InChiKey: ADSGMYFHHRADRN-TWZZTNFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 吡啶 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f