(3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol | 171825-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol
• 英文别名: (3S,5R,6E,8E)-deca-6,8-diene-1,3,5-triol
• CAS: 171825-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RDEMBVWNDISGTG-WIGPCGMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol 在 D(+)-10-樟脑磺酸 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (3S,5R,6E,8E)-1-O-<(tert-Butyl)-diphenylsilyl>-3,5-O-(isopropyliden)deca-6,8-dien-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。257. Mitteilung。（3 S，5 R，6 E，8 E）-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol，ein neues Stoffwechselprodukt von Streptomyces fimbriatus（MILLARD et BURR 1926）†

  摘要：

  （3 S，5 R，6 E，8 E）-Deca-6,8-diene-1,3,5-triol，一种新的代谢产物，来自纤维链霉菌（MILLARD et BURR 1926）

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730808
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, a new metabolite from Streptomyces Fimbriatus via asymmetric reaction of diketene with 2,4-hexadienal promoted by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes

  摘要：

  我们已成功地通过手性席夫碱-钛铝氧络合物促进的二酮烯与2,4-己二烯醛之间的不对称反应高效地合成了(3S,5R,6E,8E)-十-6,8-二烯-1,3,5-三醇(6),后者是从Streptomyces fimbriatus的培养滤液中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00328-m

文献信息

• NIEDERER, DANIEL;SEQUIN, URS;DRAUTZ, HANNELORE;ZAHNER, HANS, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 2129-2135
  作者：NIEDERER, DANIEL、SEQUIN, URS、DRAUTZ, HANNELORE、ZAHNER, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Aldol condensation reactions of chiral (dienone) tricarbonyliron complexes. 21. Enantioselective synthesis of the dienic polyols streptenols C and D (metabolites from Streptomyces Fimbriatus)
  作者：Michel Franck-Neumann、Paul Bissinger、Philippe Geoffroy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00904-0

  日期：1997.6

  The trimethylsilyl enol ether of (3,5-heptadien-2-one) tricarbonyliron 1 undergoes a highly stereoselective cross aldol reaction with TiCl4-coordinated beta-o.methoxybenzyloxypropanal yielding after deprotection the ketodiol complex 9. Direct decomplexation or decomplexation after totally metal induced stereoselective reduction to the triol 10, led to Streptenols C and D. The natural dextrorotatory enantiomers were obtained from the readily available pure (+)-1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Enantioselective synthesis of (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, a new metabolite from Streptomyces Fimbriatus via asymmetric reaction of diketene with 2,4-hexadienal promoted by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes
  作者：Masahiko Hayashi、Hiroko Kaneda、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00328-m

  日期：1995.10

  (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, 6 which was isolated from the culture filtrate of Streptomyces fimbriatus has been synthesized efficiently via the enantioselective reaction of diketene with 2,4-hexadienal promoted by a novel chiral Schiff base-titanium alkoxide complex.

  我们已成功地通过手性席夫碱-钛铝氧络合物促进的二酮烯与2,4-己二烯醛之间的不对称反应高效地合成了(3S,5R,6E,8E)-十-6,8-二烯-1,3,5-三醇(6),后者是从Streptomyces fimbriatus的培养滤液中分离出来的。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 257. Mitteilung. (3<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>E</i>,8<i>E</i>)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, ein neues Stoffwechselprodukt von<i>Streptomyces fimbriatus</i>(M<scp>ILLARD</scp><i>et</i>B<scp>URR</scp>1926)
  作者：Daniel Niederer、Urs Séquin、Hannelore Drautz、Hans Zähner

  DOI：10.1002/hlca.19900730808

  日期：1990.12.12

  (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-diene-1,3,5-triol, a New Metabolite from Streptomyces fimbriatus (MILLARDet BURR 1926)

  （3 S，5 R，6 E，8 E）-Deca-6,8-diene-1,3,5-triol，一种新的代谢产物，来自纤维链霉菌（MILLARD et BURR 1926）