isopropyl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate | 171963-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate
• 英文别名: propan-2-yl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate
• CAS: 171963-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: HJJAVQVHBPXPBL-YMMJRAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, a new metabolite from Streptomyces Fimbriatus via asymmetric reaction of diketene with 2,4-hexadienal promoted by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes

  摘要：

  我们已成功地通过手性席夫碱-钛铝氧络合物促进的二酮烯与2,4-己二烯醛之间的不对称反应高效地合成了(3S,5R,6E,8E)-十-6,8-二烯-1,3,5-三醇(6),后者是从Streptomyces fimbriatus的培养滤液中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00328-m
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (E,E)-2,4-己二烯醛 、 titanium(IV)isopropoxide 在 (R)-2-(N-3-tert-butylsalicylidene)amino-3-methyl-1-butanol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 isopropyl (5S,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate 、 isopropyl (5R,6E,8E)-5-hydroxy-3-oxodeca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (3S,5R,6E,8E)-Deca-6,8-dien-1,3,5-triol, a new metabolite from Streptomyces Fimbriatus via asymmetric reaction of diketene with 2,4-hexadienal promoted by chiral Schiff base-titanium alkoxide complexes

  摘要：

  我们已成功地通过手性席夫碱-钛铝氧络合物促进的二酮烯与2,4-己二烯醛之间的不对称反应高效地合成了(3S,5R,6E,8E)-十-6,8-二烯-1,3,5-三醇(6),后者是从Streptomyces fimbriatus的培养滤液中分离出来的。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00328-m