1-nitro-5-(2'-norbornadienyl)pentan-2-ol | 326605-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-nitro-5-(2'-norbornadienyl)pentan-2-ol
• 英文别名: 5-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-1-nitropentan-2-ol
• CAS: 326605-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: VOJONPFIBZELLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-5-(2'-norbornadienyl)pentan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[(1S,2R,10R,11R)-9-oxa-8-azatetracyclo[9.2.1.02,7.02,10]tetradeca-7,12-dien-6-yl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 六甲基磷酰三胺 、 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硝基甲烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-nitro-5-(2'-norbornadienyl)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  降冰片二烯系氮氧化物的高度区域和立体选择性分子内1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]具有高度区域控制和立体控制的分子内环加成是有效组装复杂分子结构的重要方法。已经开发了合成降冰片二烯系链的腈氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol990765f

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions of Norbornadiene-Tethered Nitrile Oxides
  作者：Carol Yip、Sean Handerson、Geoffrey K. Tranmer、William Tam

  DOI：10.1021/jo005611o

  日期：2001.1.1

  Efficient routes to the synthesis of norbornadiene-tethered nitrile oxides have been developed, and their intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions were studied. The cycloadditions occurred in good yields for a variety of substrates and were found to be highly regio- and stereoselective, giving single regio- and stereoisomers in most cases.

  已经开发了合成降冰片二烯系氮氧化物的有效途径，并且研究了它们的分子内1，3-偶极环加成反应。对于多种底物，环加成反应的收率很高，并且被发现具有很高的区域和立体选择性，在大多数情况下可得到单一的区域和立体异构体。