2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone | 7403-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone
• 英文别名: 2,3,5-Trichloro-6-phenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 7403-36-3
• 化学式: C₁₂H₅Cl₃O₂
• 分子量: 287.53
• InChiKey: VICMOKYYNDVAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone 、 2,3,5-Trichlor-6-phenylhydrochinon 在 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基联苯 在 iron(III) chloride 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,3,5-trichloro-6-phenyl-[1,4]-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  氯化增加了衍生自多氯联苯对苯二酚和醌的半醌自由基的持久性。

  摘要：

  多氯联苯（PCB）包含一组持久性有机污染物，其物理化学性质，持久性和生物活性差异很大。它们可以通过羟基化和二羟基化代谢物代谢为PCB醌中间体。我们最近证明，二羟基PCB和PCB醌均可在体外形成半醌自由基（SQ（*-））。这些半醌自由基是反应性中间体，与较低氯代PCB同类物的毒性有关。在这里，我们描述了在氯化苯环上具有不同氯化度的选定PCB代谢物的合成，例如4,4'-二氯联苯-2,5-二醇，3,6,4'-三氯联苯-2， 5-二醇，3,4,6，-三氯联苯-2,5-二醇及其相应的醌。此外，制备了两种氯化的邻氢醌，6-氯联苯-3,4-二醇和6,4'-二氯联苯-3,4-二醇。如电子顺磁共振波谱（EPR别名ESR）所检测到的，这些PCB（氢）醌很容易与氧气反应或通过配分反应生成相应的半醌自由基。在（氢）醌（氧化）环上的氯原子数越多，在接近中性pH值时所得半醌自由基的稳态水平就越高。

  DOI：

  10.1021/jo801397g

文献信息

• Polychlorinated biphenyls and their different level metabolites as inhibitors of glutathione S-transferase isoenzymes
  作者：Xingguo Tian、Erqun Song、Ruxian Pi、Xiaokang Zhu、Lichao Liu、Xiaoyan Ma、Hui Dong、Jing Liu、Yang Song

  DOI：10.1016/j.cbi.2012.04.002

  日期：2012.6

  Research on the effects of polychlorinated biphenyl (PCB) toxicity tends to focus on commercial PCB congeners and parent PCBs themselves. However, studies have suggested that PCB metabolites may be more interesting than the parent compounds because of their high reactivity. As a key metabolic enzyme, glutathione S-transferases (GSTs) are responsible for detoxification by catalyzing the conjugation reaction of glutathione (GSH) to xenobiotics. Inhibition of GST activity indicates reduced detoxification ability. We investigated the inhibition of chicken liver GSTs by parent PCBs and their metabolites and observed dose-dependent inhibition in vitro; inhibitory efficiency declined in the order GSH-conjugate > mono-hydroxyl approximate to quinone hydroquinone approximate to parent PCB. Structure-inhibitory activity relationship studies indicated that with the inhibitory activity greatly increases with the number of GSH moieties or chlorine substituents on the quinone ring. However, no significant linear relationship was observed for chlorine pattern changes on the phenyl ring. The reversibility of PCB metabolite inhibition of GSTs is discussed. PCB mono-hydroxyl, hydroquinone and quinone forms showed irreversible inhibition of GSTs, which suggests a mechanism involving covalent binding to cysteine residues in the GST active site. PCB glutathionyl conjugates showed reversible GST inhibition, implying non-covalent binding. Furthermore, reactive oxygen species did not significantly affect GST activity. (C) 2012 Published by Elsevier Ireland Ltd.