6-O-tert-butyldimphenylsilyl-3-deoxy-5-O-methoxymethyl-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose | 353456-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimphenylsilyl-3-deoxy-5-O-methoxymethyl-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: [(2R)-2-[(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylidene-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(methoxymethoxy)ethoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 353456-07-2
• 化学式: C₂₈H₃₈O₆Si
• 分子量: 498.692
• InChiKey: JEPFNVSAROHZHC-XDZVQPMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimphenylsilyl-3-deoxy-5-O-methoxymethyl-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到3-deoxy-5-O-methoxymethyl-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基二乙基亚磷酰胺在制备3-脱氧-3-C-亚甲基-d-核糖-己糖-6-磷酸和3-脱氧-3-C-亚甲基-d-赤-戊糖-中的磷酸化试剂5-磷酸

  摘要：

  用常见的中间体3-deoxy-3制备3-deoxy-3-C-亚甲基-D-核糖己糖-6-磷酸酯和3-deoxy-3-C-亚甲基-D-赤-戊糖-5-磷酸酯-C-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖。磷酸化不饱和糖的制备使用二叔丁基二乙基亚磷酰胺作为磷酸化试剂。在最终步骤中，所有保护基的去除均在酸性条件下进行。不饱和糖磷酸酯是竞争性抑制剂，但既不是6-磷酸葡萄糖和5-磷酸核糖异构酶的底物也不是灭活剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00089-1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-3-C-methylen-α-D-ribo-hexofuranose 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-tert-butyldimphenylsilyl-3-deoxy-5-O-methoxymethyl-3-C-methylene-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  二叔丁基二乙基亚磷酰胺在制备3-脱氧-3-C-亚甲基-d-核糖-己糖-6-磷酸和3-脱氧-3-C-亚甲基-d-赤-戊糖-中的磷酸化试剂5-磷酸

  摘要：

  用常见的中间体3-deoxy-3制备3-deoxy-3-C-亚甲基-D-核糖己糖-6-磷酸酯和3-deoxy-3-C-亚甲基-D-赤-戊糖-5-磷酸酯-C-亚甲基-1，2-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃糖。磷酸化不饱和糖的制备使用二叔丁基二乙基亚磷酰胺作为磷酸化试剂。在最终步骤中，所有保护基的去除均在酸性条件下进行。不饱和糖磷酸酯是竞争性抑制剂，但既不是6-磷酸葡萄糖和5-磷酸核糖异构酶的底物也不是灭活剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00089-1