L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine lactam | 78397-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine lactam
• 英文别名: 1-Deamino-1-carba-pressinoic acid；(3R,6S,9S,12S,15S)-6-(2-amino-2-oxoethyl)-9-(3-amino-3-oxopropyl)-12-benzyl-15-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,8,11,14,17-pentaoxo-1-thia-4,7,10,13,16-pentazacycloicosane-3-carboxylic acid
• CAS: 78397-77-0
• 化学式: C₃₄H₄₃N₇O₁₀S
• 分子量: 741.822
• InChiKey: SJWKKKRZQNRSLT-LROMGURASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  289.21
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine lactam 在 氢氟酸 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 <7-glycine>deamino-1-carba-vasopressin
  参考文献：
  名称：

  [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties

  摘要：

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。

  DOI：

  10.1135/cccc19810278
• 作为产物：
  描述：

  S-(γ-methoxycarbonylpropyl)-L-cysteine 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 224.46h， 生成 L-tyrosyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-S-(γ-carboxypropyl)-L-cysteine lactam
  参考文献：
  名称：

  [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties

  摘要：

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。

  DOI：

  10.1135/cccc19810278

文献信息

• Vasopressin analogues with effect on central nervous system: Synthesis and biological properties
  作者：František Brtník、Ivan Krejčí、Běla Kupková、Pavel Hrbas、Jana Škopková、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19832862

  日期：——

  Synthesis of four vasopressin analogues which do not contain the glycinamine residue in position 9 and have a basic non-coded amino acid in position 8 is described. All the analogues exhibit very low endocrine activities and are effective in the passive avoidance test.

  本文描述了合成四种缺乏9号位甘氨酸残基且在8号位有一种基本的非编码氨基酸的加压素类似物。所有类似物均表现出非常低的内分泌活性，并在被动避免测试中表现出有效性。
• ——
  作者：BRTNIK F.、 BARTH T.、 SERVITOVA L.、 KREJCI I.、 KUPKOVA B.、 MACHOVA A.、 JOS+

  DOI：——

  日期：——