S-(γ-methoxycarbonylpropyl)-L-cysteine | 30845-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(γ-methoxycarbonylpropyl)-L-cysteine
• 英文别名: S-(4-Methoxy-4-oxobutyl)-L-cysteine；(2R)-2-amino-3-(4-methoxy-4-oxobutyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 30845-08-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 221.277
• InChiKey: QXNKPNWOMQWVQM-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(γ-methoxycarbonylpropyl)-L-cysteine 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 219.38h， 生成 4-{(R)-2-[(S)-2-((S)-2-{(S)-2-[(S)-2-Amino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-carbamoyl-propionylamino]-2-tert-butoxycarbonyl-ethylsulfanyl}-butyric acid 4-nitro-phenyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties

  摘要：

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。

  DOI：

  10.1135/cccc19810278
• 作为产物：
  描述：

  L-胱氨酸 、 4-溴丁酸甲酯 生成 S-(γ-methoxycarbonylpropyl)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Jost,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 218 - 233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, reduction, and pharmacological properties of the sulfoxides of some carba-analogues of oxytocin
  作者：Michal Lebl、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19781538

  日期：——
• Jost,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1971, vol. 36, p. 218 - 233
  作者：Jost,K.

  DOI：——

  日期：——
• [7-Glycine]deamino-1-carba-vasopressin: Synthesis and pharmacological properties
  作者：František Brtník、Tomislav Barth、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19810278

  日期：——

  [8-Arginine]deamino-1-carba-vasopressin and its 7-glycine derivative were prepared by condensation of the amino-terminal, cyclic part of the molecule with carboxy-terminal tripeptide amides. Replacement of proline by glycine in the position 7 results in a substantial decrease in the vasopressin-like activities, the oxytocin-like activities remaining unchanged.

  [8-精氨酸]去氨基-1-卡巴压素及其7-甘氨酸衍生物是通过将分子的氨基末端环状部分与羧基末端三肽酰胺进行缩合反应制备的。在第7位上将脯氨酸替换为甘氨酸会导致血管加压素样活性显著降低，而催产素样活性保持不变。