ethyl 3-[(1R,2S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate | 122924-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[(1R,2S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate
• CAS: 122924-30-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CROSJIVHXRGBKC-UYPLZYTMSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(1R,2S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 六甲基二硅氮烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e
• 作为产物：
  描述：

  在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 3-[(1R,2S,4aR,6S,8aS)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e

文献信息

• Nature-Inspired Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A
  作者：Jing Xu、Eduardo J. E. Caro-Diaz、Lynnie Trzoss、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja300807e

  日期：2012.3.21

  A concise, protecting group-free total synthesis of (-)-fusarisetin A (1) was efficiently achieved in nine steps from commercially available (S)-(-)-citronellal. The synthetic approach was inspired by our proposed biosynthesis of 1. Key transformations of our strategy include a facile construction of the decalin moiety that is produced via a stereoselective IMDA reaction and a one-pot TEMPO-induced

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。