methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate | 1353848-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
• CAS: 1353848-14-2
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₆
• 分子量: 421.534
• InChiKey: QZMFUPNPYQVPQA-TZUQBVHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  104.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以2.4 mg的产率得到ent-fusarisetin A
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[benzyl(methyl)amino]-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 methyl N-((2S,3R,3aR,5aR,7S,9aS,9bR)-3-((R)-1-hydroxyethyl)-7,9b-dimethyl-1-oxo-2,3,3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-2-carbonyl)-N-methyl-D-serinate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusarisetin A 的自然启发全合成

  摘要：

  (-)-fusarisetin A (1) 的简洁、无保护基全合成通过九个步骤从市售 (S)-(-)-香茅醛有效地实现。合成方法受到我们提出的 1 生物合成的启发。我们策略的关键转变包括通过立体选择性 IMDA 反应和一锅 TEMPO 诱导的自由基环化/氨解形成 C 环产生的十氢萘部分的简便构建1. 我们的路线适合用于生物学评价的类似物合成。

  DOI：

  10.1021/ja300807e

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Fusarisetin A and Reassignment of the Absolute Configuration of Its Natural Counterpart
  作者：Jun Deng、Bo Zhu、Zhaoyong Lu、Haixin Yu、Ang Li

  DOI：10.1021/ja211444m

  日期：2012.1.18

  The first total synthesis of (-)-fusarisetin A, the enantiomer of naturally occurring acinar morphogenesis inhibitor (+)-fusarisetin A, was accomplished in 13 steps, leading to the reassignment of the absolute configuration of the natural product. The synthesis featured a Lewis acid-promoted intramolecular Diels-Alder reaction, a Pd-catalyzed O→C allylic rearrangement, a chemoselective Wacker oxidation

  (-)-fusarisetin A（天然腺泡形态发生抑制剂 (+)-fusarisetin A 的对映异构体）的首次全合成分 13 个步骤完成，导致天然产物绝对构型的重新分配。该合成具有路易斯酸促进的分子内 Diels-Alder 反应、Pd 催化的 O→C 烯丙基重排、化学选择性瓦克氧化和 Dieckmann 缩合/半缩酮化级联反应。