Carbonic acid, (3aS,8S,9R,9aR,9bR)-octahydro-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxino[4,5,6-hi]indolizin-8-yl phenylmethyl ester | 134100-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbonic acid, (3aS,8S,9R,9aR,9bR)-octahydro-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxino[4,5,6-hi]indolizin-8-yl phenylmethyl ester
• 英文别名: benzyl [(4S,8R,9R,10S,12R)-9-hydroxy-6,6-dimethyl-5,7-dioxa-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodecan-10-yl] carbonate
• CAS: 134100-30-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: NLLMGFDORDUSET-FIDHJVLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid, (3aS,8S,9R,9aR,9bR)-octahydro-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxino[4,5,6-hi]indolizin-8-yl phenylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 环己烯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,7,8-三羟基辛氢-6-吲哚嗪基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine

  摘要：

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74866-0
• 作为产物：
  描述：

  1,8-O-isopropylidenylcastanospermine 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Carbonic acid, (3aS,8S,9R,9aR,9bR)-octahydro-9-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxino[4,5,6-hi]indolizin-8-yl phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A potent inhibitor of β--acetylglucosaminidases: 6-acetamido-6-deoxycastanospermine

  摘要：

  A facile synthesis of 6-acetamido-6-deoxycastanospermine (4) is described. The target compound inhibits mammalian beta-N-acetylglucosaminidases at or below 1-mu-M.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74866-0

文献信息

• Gaining insight into the catalysis by GH20 lacto-N-biosidase using small molecule inhibitors and structural analysis
  作者：Mitchell Hattie、Tasuku Ito、Aleksandra W. Debowski、Takatoshi Arakawa、Takane Katayama、Kenji Yamamoto、Shinya Fushinobu、Keith A. Stubbs

  DOI：10.1039/c5cc05494j

  日期：——

  Synthesis and structural analysis of rationally developed inhibitors.

  合成和结构分析经过合理设计的抑制剂。